Camalexin

Camalexin

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-(1,3-tiazol-2-yl)-lH - indol
Identifierare
CAS-nummer	135531-86-1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	552646
ECHA InfoCard	100.236.489
PubChem CID	636970
InChI InChI=1S/C11H8N2S/c1-2-4-10-8(3-1)9(7-13-10)11-12-5-6-14-11/h1-7,13H Nyckel: IYODIJVWGPRBGQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C11H8N2S/c1-2-4-10-8(3-1)9(7-13-10)11-12-5-6-14-11/h1-7,13H Nyckel: IYODIJVWGPRBGQ-UHFFFAOYAV
LEDER c1ccc2c(cl)c(c[nH]2)c3nccs3
Egenskaper
Kemisk formel	C11H8N2S _ _ _ _ _ _
Molar massa	200,26 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Camalexin ( 3-tiazol-2-yl-indol ) är en enkel indolalkaloid som finns i växten Arabidopsis thaliana och andra crucifers . Den sekundära metaboliten fungerar som ett fytoalexin för att avskräcka bakteriella och svamppatogener.

Strukturera

Basstrukturen hos camalexin består av en indolring härledd från tryptofan . Etanamindelen fäst vid 3-positionen av indolringen omarrangeras därefter till en tiazolring .

Biosyntes

Medan biosyntesen av camalexin i planta inte har klarlagts helt, är de flesta enzymer som är involverade i vägen kända och involverade i ett metabolonkomplex . Vägen börjar med en tryptofanprekursor som sedan oxideras av två cytokrom P450- enzymer. Indol-3-acetaldoximen omvandlas sedan till indol-3-acetonitril av en annan cytokrom P450, CYP71A13. Ett glutationkonjugat följt av ett efterföljande okänt enzym behövs för att bilda dihydrokamalexinsyra. Ett sista dekarboxyleringssteg med cytokrom P450 CYP71B15, även kallat phytoalexin deficient4 (PAD3) resulterar i slutprodukten, camalexin.

Biologisk aktivitet

Camalexin är cytotoxiskt mot aggressiva prostatacancercellinjer in vitro .