Caldarchaeol

Caldarchaeol
Skeletal formula of caldarchaeol
Space-filling model of the caldarchaeol molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
[( 2R , 7R , 11R , 15S , 19S , 22S , 26S , 30R , 34R , 38R , 43R , 47R , 51S , 55S , 58S , 62S , 66R ,70R ) -7,11,15,19,22,26,30,34,43,47,51,55,58,62,66,70-hexadekametyl-1,4,37,40- tetraoxacyklodoheptakontan -2,38-diyl]dimetanol
Andra namn
Dibifytanyldiglyceroltetraeter
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C86H172O6/c1-69-29-17-33-73(5)41-25-49-81(13)57-61-89-67-85(65-87)91-63-59- 83(15)52-28-44-76(8)36-20-32-72(4)40-24-48-80(12)56-54-78(10)46-22-38-70( 2)30-18-34-74(6)42-26-50-82(14)58-62-90-68-86(66-88)92-64-60-84(16)51-27- 43-75(7)35-19-31-71(3)39-23-47-79(11)55-53-77(9)45-21-37-69/h69-88H,17-68H2, 1-16H3/t69-,70-,71-,72-,73+,74+,75+,76+,77-,78-,79-,80-,81+,82+,83+,84 +,85+,86+/m0/s1  check Y
    Nyckel: VMHUDYKDOMRJOK-QUYWEVSVSA-N  check Y
  • InChI=1/C86H172O6/c1-69-29-17-33-73(5)41-25-49-81(13)57-61-89-67-85(65-87)91-63-59- 83(15)52-28-44-76(8)36-20-32-72(4)40-24-48-80(12)56-54-78(10)46-22-38-70( 2)30-18-34-74(6)42-26-50-82(14)58-62-90-68-86(66-88)92-64-60-84(16)51-27- 43-75(7)35-19-31-71(3)39-23-47-79(11)55-53-77(9)45-21-37-69/h69-88H,17-68H2, 1-16H3/t69-,70-,71-,72-,73+,74+,75+,76+,77-,78-,79-,80-,81+,82+,83+,84 +,85+,86+/m0/s1
    Nyckel: VMHUDYKDOMRJOK-QUYWEVSVBU
  • CC1CCCC(CCCC(CCOCC(OCCC(CCCC(CCCC(CCCC(CCC(CCCC(CCCC(CCCC(CCOCC(OCCC(CCCC(CCCC(CCCC(CCC(CCC1)C)C)C)C)C)CO)C) C)C)C)C)C)C)C)CO)C)C
Egenskaper
C86H172O6 _ _ _ _ _
Molar massa 1302,28 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Caldarchaeol är en membranomspännande lipid som finns i hypertermofil archaea . Membran som består av caldarchaeol är mer stabila eftersom de hydrofoba kedjorna är sammanlänkade, vilket gör att mikroorganismerna tål höga temperaturer. Det är också känt som dibifytanyldiglyceroltetraeter. Två glycerolenheter är sammanlänkade av två stammar som består av två fytaner sammanlänkade för att bilda en linjär kedja med 32 kolatomer (40 kol inklusive metylsidokedjor).

Konfigurationen av den makrocykliska tetraetern har bestämts genom total syntes av C40-diolen och jämförelse med ett prov som erhållits genom nedbrytning av naturlig tetraeter . En syntes av tetraeter har också utförts.

Anteckningar

Ytterligare referenser

  • Forskningsfokus , University of Occupational and Environmental Health, Kitakyushu, Japan
  • Langworthy TA, Biochim Biophys Acta 1977, 487, 37
  • Enskiktsegenskaper hos arkeol och caldarchaeol polära lipider av en metanogen arkebakterie, Methanospirillum hungatei, vid luft/vatten-gränsytan. Tomoaia-Cotisel M, Chifu E, Zsako J, Mocanu A, Quinn PJ, Kates M. Chem Phys Lipids . 1992 Nov;63(1-2):131-8
  • Eterpolära lipider av metanogena bakterier: strukturer, jämförande aspekter och biosynteser. Koga Y, Nishihara M, Morii H, Akagawa-Matsushita M. Microbiol Rev. 1993 Mar;57(1):164-82.