Bruceantin

Bruceantin
Namn
	IUPAC namn Metyl (1R , 2S ,3R , 6R , 8R , 13S , 14R , 15R , 16S , 17S ) -3-[( E )-3,4-dimetylpent-2-enoyl ] oxi-10,15,16-trihydroxi-9,13-dimetyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyklo[12.5.0.0 1,6 .0 2,17 .0 8,13 ]nonadec-9-en -17-karboxylat
	Andra namn Bruceantine
Identifierare
CAS-nummer	41451-75-6;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
PubChem CID	5281304;
UNII	S3NW88DI4T;
	InChI InChI=1S/C28H36O11/c1-11(2)12(3)7-17(30)39-20-22-27-10-37-28(22,25(35)36-6)23(33) 19(32)21(27)26(5)9-15(29)18(31)13(4)14(26)8-16(27)38-24(20)34/h7,11,14, 16,19-23,31-33H,8-10H2,1-6H3/b12-7+/t14-,16+,19+,20+,21+,22+,23-,26-,27+, 28-/m0/s1 Nyckel: IRQXZTBHNKVIRL-GOTQHHPNSA-N ;
	LEDER CC1=C(C(=O)C[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@]45[C@@H]2[C@H]([C@ @H]([C@]([C@@H]4[C@H](C(=O)O3)OC(=O)/C=C(\C)/C(C)C)( OC5)C(=O)OC)O)O)C)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C28H36O11 _ _ _ _ _
Molar massa	548,585 g·mol -1
Smältpunkt	225–226 °C (437–439 °F; 498–499 K)
Faror
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	; mus (hane, IV) 1,95 mg/kg mus (hona, IV) 2,58 mg/kg
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Bruceantin är en kemisk förening som först isolerades från växten Brucea antidysenterica 1973. Kemiskt klassificeras den som en sekotriterpenoid och en kvassinoid .

Bukreantin har väckt intresse som ett potentiellt antitumörläkemedel på grund av dess antineoplastiska aktivitet. Det hämmar peptidyltransferasförlängningsreaktionen , vilket resulterar i minskad protein- och DNA-syntes. Bruceantin har också antibiotisk, antiamoeba och antimalariaaktivitet.

Fas I och II kliniska prövningar utfördes för behandling av metastaserad bröstcancer och malignt melanom, men tumörregression observerades inte och den kliniska utvecklingen avbröts.

Namn

IUPAC namn Metyl (1R , 2S ,3R , 6R , 8R , 13S , 14R , 15R , 16S , 17S ) -3-[( E )-3,4-dimetylpent-2-enoyl ] oxi-10,15,16-trihydroxi-9,13-dimetyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyklo[12.5.0.0 ^1,6 .0 ^2,17 .0 ^8,13 ]nonadec-9-en -17-karboxylat
Andra namn Bruceantine
Identifierare
CAS-nummer	41451-75-6
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
PubChem CID	5281304
UNII	S3NW88DI4T
InChI InChI=1S/C28H36O11/c1-11(2)12(3)7-17(30)39-20-22-27-10-37-28(22,25(35)36-6)23(33) 19(32)21(27)26(5)9-15(29)18(31)13(4)14(26)8-16(27)38-24(20)34/h7,11,14, 16,19-23,31-33H,8-10H2,1-6H3/b12-7+/t14-,16+,19+,20+,21+,22+,23-,26-,27+, 28-/m0/s1 Nyckel: IRQXZTBHNKVIRL-GOTQHHPNSA-N
LEDER CC1=C(C(=O)C[C@]2([C@H]1C[C@@H]3[C@]45[C@@H]2[C@H]([C@ @H]([C@]([C@@H]4[C@H](C(=O)O3)OC(=O)/C=C(\C)/C(C)C)( OC5)C(=O)OC)O)O)C)O
Egenskaper
Kemisk formel	C28H36O11 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	548,585 g·mol ^-1
Smältpunkt	225–226 °C (437–439 °F; 498–499 K)
Faror
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD ₅₀ ( mediandos )	mus (hane, IV) 1,95 mg/kg mus (hona, IV) 2,58 mg/kg
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser