Asmic
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1-[(isocyanometyl)sulfanyl]-2-metoxibensen |
|
| Andra namn Asmic; Anisylsulfanylmetylisocyanid
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 9 H 9 N O S | |
| Molar massa | 179,24 g-mol -1 |
| Utseende | Benvit fast |
| Smältpunkt | 27 °C (81 °F; 300 K) |
| Löslighet i polära organiska lösningsmedel | Löslig |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Anisylsulfanylmetylisocyanid ( Asmic ) är en organisk molekyl som innehåller en isocyanidgrupp och en orto -metoxi- fenylsulfidgrupp . Asmic kan användas för att syntetisera tri-substituerade isocyanider. POCl3 ämne med en smältpunkt på 27 °C som kan framställas genom dehydratisering av motsvarande formamid med .
Asmic kan deprotoneras vid positionen intill isocyaniden av olika organiska baser . Den anjoniska formen av Asmic, som är stabil vid låga temperaturer, kan alkyleras med en mängd olika elektrofiler. Två sekventiella deprotonerings-alkyleringsreaktioner och en efterföljande svavel-litium-utbytesreaktion tillåter syntes av tri-substituerade isocyanider.
Orto - metoxi-fenylsulfidgruppen tros underlätta deprotonering genom kelatering till metallerade baser, vilket gör det möjligt för basen att uppnå optimal bana under deprotoneringen .
Asmic kan användas för att framställa oxazoler genom kondensationsreaktioner med estrar. Orto - metoxi-fenylsulfidgruppen kan också genomgå svavel-litium-utbyte och fortsätter troligen via en 10-s-3-sulfuranid.