3-hydroxi-16-metoxi-2,3-dihydrotabersonin

3-hydroxi-16-metoxi-2,3-dihydrotabersonin
3-Hydroxy-16-methoxy-2,3-dihydrotabersonine.svg
Namn
IUPAC namn
Metyl (2β,3β,5α,12β,19α)-3-hydroxi-16-metoxi-6,7-didehydroaspidospermidin-3-karboxylat
Föredraget IUPAC-namn
Metyl (3aR , 3a1S , 5R , 5aR , 10bS ) -3a-etyl-5-hydroxi-8-metoxi-3a, 3a1,4,5,5a , 6,11,12-oktahydro- lH - indolizino[8,1- cd ]karbazol-5-karboxylat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
  • InChI=1S/C22H28N2O4/c1-4-20-8-5-10-24-11-9-21(18(20)24)15-7-6-14(27-2)12-16(15) 23-17(21)22(26,13-20)19(25)28-3/h5-8,12,17-18,23,26H,4,9-11,13H2,1-3H3/t17- ,18+,20+,21+,22-/m1/s1
    Nyckel: MLIQIRKAHMVCDD-MMGCJVFTSA-N
  • InChI=1/C22H28N2O4/c1-4-20-8-5-10-24-11-9-21(18(20)24)15-7-6-14(27-2)12-16(15) 23-17(21)22(26,13-20)19(25)28-3/h5-8,12,17-18,23,26H,4,9-11,13H2,1-3H3/t17- ,18+,20+,21+,22-/m1/s1
    Nyckel: MLIQIRKAHMVCDD-MMGCJVFTBW
  • CC[C@]12C[C@@]([C@H]3[C@@]4([C@H]1N(CC4)CC=C2)c5ccc(cc5N3)OC)(C(=O) OC)O
Egenskaper
C22H28N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 384,476 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

3-Hydroxy-16-methoxy-2,3-dihydrotabersonine är en terpenindolalkaloid som produceras av Catharanthus roseus . Metaboliten är ett substrat för 3-hydroxi-16-metoxi-2,3-dihydrotabersonin N-metyltransferas ( NMT) som överför en metylgrupp till kvävet i indolringen och bildar desacetoxivindolin . Enzymet som katalyserar bildningen av 3-hydroxi-16-metoxi-2,3-dihydrotabersonin från 16-metoxitabersonin är för närvarande okänt, men är ett resultat av hydratisering av dubbelbindningen som förbinder kolen i 6 och 13 positionerna.