1999 års Cup Bavarian var den andra upplagan av denna tävling som startade 1998. Den slutade med att TSV 1860 Rosenheim vann tävlingen. Tillsammans med finalisten SpVgg Landshut var båda klubbarna kvalificerade till DFB Cup 1999-00 .
De sju Bezirke i Bayern spelar var sin cuptävling som i sin tur fungerade som ett kval till den tyska cupen (DFB-Pokal). Sedan 1998 går dessa sju cupvinnare plus den förlorande finalisten i regionen som vann det tidigare evenemanget till den nyligen introducerade Bavarian Cup , Toto-Pokal. De två finalisterna i denna tävling går vidare till den tyska cupen. Bayerns klubbar som spelar i första eller andra Bundesliga får inte delta i evenemanget, deras reservlag kan dock. De sju regionala cupvinnarna var kvalificerade till den första omgången.
Deltagande klubbar
Följande sju klubbar kvalificerade sig till 1999 års Bavarian Cup:
De två klubbarna, TSV 1860 Rosenheim och SpVgg Landshut, som kvalificerade sig genom den bayerska cupen till DFB Cup 1999-00 slogs båda ut i den andra omgången av den nationella cuptävlingen, efter att ha fått ett bye i den första omgången:
Germany
Bayern