1,3-dipol

Från topp till botten är azider, nitroner och nitroföreningar exempel på 1,3-dipoler.

Inom organisk kemi är en 1,3-dipolär förening eller 1,3-dipol en dipolär förening med delokaliserade elektroner och en separation av laddning över tre atomer . De är reaktanter i 1,3-dipolära cykloadditioner .

Dipolen har minst en resonansstruktur med positiva och negativa laddningar som har ett 1,3-förhållande som generellt kan betecknas som ⁺ a−b−c ⁻ , där a kan vara ett kol , syre eller kväve , b kan vara kväve eller syre och c kan vara ett kol, syre eller kväve.

En demonstration av hur några välkända 1,3-dipoler som ozon, nitroföreningar och azider kan visa sig ha en resonansstruktur som har ett 1,3 förhållande mellan positiva och negativa formella laddningar

Kända 1,3-dipoler är:

• Azider ( RN ₃ )
• Ozon ( O ₃ )
• Nitroföreningar ( RNO ₂ )
• Diazoföreningar ( R ₂ CN ₂ )
• Vissa oxider
  • Azoxidföreningar (RN(O)NR)
  • Karbonyloxider ( Criegee zwitterions )
  • Nitriloxider ( RCN−O )
  • Lustgas ( N ₂ O )
  • Nitroner ( R ₂ CN(R)O )

Karbonyloxid

• Några iminer :
  • Azomethine imin
  • Nitriliminer ( RCN−NR , analogt med nitriloxid)
  • Karbonyliminer
• Några ylider
  • Azometin-ylid
  • Nitril RCNCR'2 _ylid ( )
  • Karbonylylid
  • Tiosulfiner ( R ₂ CSS )