Zoltan Hajos

Zoltan Hajos
Zoltan George Hajos.jpg
Född
Zoltán György Hajós

( 1926-03-03 ) 3 mars 1926
dog 9 oktober 2022 (2022-10-09) (96 år)
Budapest, Ungern
Nationalitet
Ungersk amerikan (naturaliserad)
Alma mater Tekniska universitetet i Budapest
Känd för Organokatalys , total syntes av steroider
Vetenskaplig karriär
Fält Organisk kemi
institutioner Hoffmann-La Roche , Johnson & Johnson
Doktorand rådgivare Zoltán Csűrös [ hu ]

Zoltan George Hajos (född Zoltán György Hajós , 3 mars 1926 – 9 oktober 2022) var en ungersk-amerikansk organisk kemist . Ursprungligen akademiker i sitt hemland Budapest, sedan industrikemist inom läkemedelsindustrin, han är känd för Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reaktionen (ursprungligen kallad Hajos-Parrish-reaktionen av Claude Agami 1985).

Biografi

Kemi utbildning

Hajos studerade kemi vid Tekniska universitetet i Budapest (TU Budapest), i Ungern, och avslutade en M.Sc. 1947, och hans doktorandarbete under Zoltan Csuros vid Institute of Organic Chemical Technology 1950.

Tidig akademisk karriär

Hajos stannade där tills han accepterade en tjänst som biträdande professor i organisk kemi vid TU Budapest 1948, där han stannade till 1957. Med motreaktioner efter revolutionen 1956 i oktober 1956 lämnade Hajos TU Budapest och kommunistiska Ungern för USA, där han tog en position som forskarassistent i organisk kemi, en senior postdoktoral nivå, vid Institutionen för kemi vid Princeton University , med början 1957.

Andra akademiska och farmaceutiska perioder

Hajos accepterade en kemitjänst hos Pharmaceutical Research Institute i Hoffmann-La Roche , ett läkemedelsföretag, i Nutley, New Jersey , 1960. Han förblev i den positionen tills han började en andra fas av en akademisk karriär 1970, först i kemi. Institutionen vid University of Vermont (1972–1973) och därefter vid University of Torontos farmacifakultet (1973–1974). Hajos återvände till läkemedelsindustrin 1975 och fortsatte med en rad tjänster vid Research Institute of Johnson & Johnson , tills han gick i pension 1990.

Forskning

Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert reaktion, upptäckt och betydelse

Första sidan av den tyska patentansökan nr. 21 02 623, publicerad 29 juli 1971

Hajos är känd för Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reaktionen och för den relaterade ( S ) -prolin -katalyserade syntesvägen till Hajos-Wiechert-ketonen [ de ] , och anses vara en pionjär inom forskningsområdet organokatalys . I en nyligen genomförd recension av Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reaktionen som en namnreaktion, beskriver Daniel Zerong Wang den, och dess synonymer, så här:

"Denna reaktion rapporterades oberoende av två grupper 1971: gruppen Hajos och Parrish [som citerar ett tyskt patent daterat 29 juli 1971] och gruppen Eder, Sauer och Wiechert [som citerar ett tyskt patent daterat 7 oktober 1971, och en tidskriftsrapport från 1971 i tysk och engelsk översättning]. Det är en enantioselektiv [a]ldol [r]eaktion katalyserad av ( S )-prolin... [och är] en av de tidigaste enantioselektivt katalyserade reaktionerna av praktisk användning i syntetisk organisk kemi. På grund av dess breda tillämpning inom organisk syntes, har den undersökts och utvidgats till asymmetrisk [a]ldol... α-alkylering... Mannich... Michael [a]tillägg... och α-aminering... [reaktioner] av karbonylföreningar. I litteraturen har denna reaktion hänvisats till med olika namn: [som Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reaktionen]... Hajos-Eder-Sauer-Wiechert... Hajos-Wiechert... och Hajos-Parrish-Wiecherts reaktioner."

Nobelpristagaren i kemi 2021 Benjamin List , en ledare inom det moderna området organokatalys, beskriver vikten av upptäckten av Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reaktionen så här:

"Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert-reaktionen, som upptäcktes i början av 1970-talet, en prolinkatalyserad intramolekylär aldolreaktion [som citerar tidskriftsartiklar Hajos & Parrish (1974a) och Eder, Sauer & Wiechert (1971b)], representerar inte bara den första asymmetriska aldolreaktionen som uppfanns av kemister men också den första högst enantioselektiva organokatalytiska transformationen.

Personligt liv och död

Hajos dog i Budapest den 9 oktober 2022, 96 år gammal.

Utmärkelser och erkännande

Hajos fick ett Certificate of Merit, en Iron Award, från TU Budapest i maj 2013, som ett erkännande för 65 år av professionell tjänst.

Hajos fick ett Certificate of Merit, en Ruby Award, från TU Budapest 2017, som ett erkännande för 70 år av professionell tjänst.

Hajos fick ett Certificate of Merit, en Platinum Award, från TU Budapest 2022, som ett erkännande för 75 år av professionell tjänst.

Utvalda publikationer

  •    Malathi, R.; Rajagopal, D.; Hajos, Zoltan G.; Swaminathan, S. (2004). "Prolinkatalyserade asymmetriska ketolcykliseringar: mallmekanismen återbesöks" . Journal of Chemical Sciences . Springer Science and Business Media LLC. 116 (3): 159–162. doi : 10.1007/bf02708219 . ISSN 0253-4134 . S2CID 96563949 .
  •   Hajos, Zoltan G.; Parrish, David R. (1974). "Asymmetrisk syntes av bicykliska mellanprodukter av naturlig produktkemi". The Journal of Organic Chemistry . American Chemical Society (ACS). 39 (12): 1615–1621. doi : 10.1021/jo00925a003 . ISSN 0022-3263 .
  •   Hajos, Zoltan G.; Parrish, David R. (1974). "Syntes och omvandling av 2-metyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyklopentandion till de isomera racemiska ketolerna av [3.2.1]bicyklooktanen och av perhydroindanserien". The Journal of Organic Chemistry . American Chemical Society (ACS). 39 (12): 1612–1615. doi : 10.1021/jo00925a002 . ISSN 0022-3263 .
  •   "(+)-(7aS)-7a-METYL-2,3,7,7a-TETRAHYDRO-1H-INDEN-1,5-(6H-DIONE". Organic Syntheses . 63 : 26. 1985. doi : 10.15227 /orgsyn.063.0026 . ISSN 0078-6209 .
  •   Kendall, Edward C.; Hajos, Zoltan G. (1960). "Tetrahydro-3,4-furandione. I. Beredning och egenskaper". Journal of the American Chemical Society . American Chemical Society (ACS). 82 (12): 3219–3220. doi : 10.1021/ja01497a059 . ISSN 0002-7863 .
  •    Micheli, Robert A.; Hojos, Zoltan G.; Cohen, Noal; Parrish, David R.; Portland, Louis A.; Sciamanna, Werner; Scott, Melinda A.; Wehrli, Pius A. (21 mars 1975). "Totala synteser av optiskt aktiva 19-nor-steroider. (+)-Estr-4-en-3,17-dion och (+)-13.beta.-etylgon-4-en-3,17-dion". The Journal of Organic Chemistry . American Chemical Society (ACS). 40 (6): 675–681. doi : 10.1021/jo00894a003 . ISSN 0022-3263 . PMID 1133631 .
  •    Press, Jeffery B.; Falotico, Robert; Hajos, Zoltan G.; Sawyers, Rebecca Anne; Kanojia, Ramesh M.; Williams, Louella; Haertlein, Barbara; Kauffman, Jack A.; Lakas-Weiss, Constance; Salata, Joseph J. (1992). "Syntes och struktur-aktivitetsförhållande av 6-substituerade purinderivat som nya selektiva positiva inotroper". Journal of Medicinal Chemistry . American Chemical Society (ACS). 35 (24): 4509–4515. doi : 10.1021/jm00102a001 . ISSN 0022-2623 . PMID 1335073 .