Vinylhalogenid

Allmän struktur för en vinylhalogenid, där X är en halogen och R är en variabel grupp.

Inom organisk kemi är en vinylhalogenid en förening med formeln CH2 ₌ CHX (X= halogenid ). Termen vinyl används ofta för att beskriva alla alkenylgrupper. Av denna anledning kallas alkenylhalider med formeln RCH=CHX ibland för vinylhalider. Ur applikationsperspektiv är den dominerande medlemmen av denna klass av föreningar vinylklorid , som produceras i en skala av miljontals ton per år som en prekursor till polyvinylklorid . Polyvinylfluorid är en annan kommersiell produkt. Besläktade föreningar inkluderar vinylidenklorid och vinylidenfluorid .

Syntes

Se även: Vinyljodid funktionell grupp

Vinylklorid framställs genom dehydroklorering av 1,2-dikloretan.

På grund av deras höga användbarhet har många metoder för vinylhalogenider utvecklats, såsom:

• reaktioner av vinylorganometalliska arter med halogener

• Takai-olefinering

• Stork-Zhao-olefinering - en modifiering av Wittig-reaktionen

• Olefinmetates

Reaktioner

Vinylbromid och relaterade alkenylhalider bildar Grignard-reagenset och relaterade organolitiumreagenser . Alkenylhalider genomgår baseliminering för att ge motsvarande alkyn . Viktigast är deras användning i korskopplingsreaktioner (t.ex. Suzuki-Miyaura-koppling , Stille-koppling , Heck-koppling , etc.).

Se även

• Vinyljodid funktionell grupp