Trisporinsyra

Trisporinsyra
Trisporic acid A.svg
Trisporinsyra A
Trisporic acid B.svg
Trisporinsyra B
Trisporic acid C.svg
Trisporinsyra C
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
  • A: InChI=1S/C18H26O3/c1-5-6-7-8-13(2)9-10-15-14(3)16(19)11-12-18(15,4)17(20) 21/h8-10H,5-7,11-12H2,1-4H3,(H,20,21)/b10-9+,13-8+/t18-/m0/s1
    Nyckel: OSQWPUQNCKZCOA-WVPSHWIESA-N
  • B: InChI=1S/C18H24O4/c1-12(6-5-7-13(2)19)8-9-15-14(3)16(20)10-11-18(15,4)17( 21)22/h6,8-9H,5,7,10-11H2,1-4H3,(H,21,22)/b9-8+,12-6+/t18-/m0/s1
    Nyckel: AUOKEERYXZUYBN-YEOBPPCSSA-N
  • C: InChI=1S/C18H26O4/c1-12(6-5-7-13(2)19)8-9-15-14(3)16(20)10-11-18(15,4)17( 21)22/h6,8-9,13,19H,5,7,10-11H2,1-4H3,(H,21,22)/b9-8+,12-6+/t13-,18+/ m1/s1
    Nyckel: JYCOWXFWTZCULN-KSUWSPNXSA-N
  • A: CCCC/C=C(\C)/C=C/C1=C(C(=O)CC[C@]1(C)C(=O)O)C
  • B: CC1=C([C@@](CCC1=O)(C)C(=O)O)/C=C/C(=C/CCC(=O)C)/C
  • C: CC1=C([C@@](CCC1=O)(C)C(=O)O)/C=C/C(=C/CC[C@@H](C)O)/C
Egenskaper


A: C 18 H 26 O 3 B: C 18 H 24 O 4 C: C 18 H 26 O 4
Molar massa

A: 290,40 g/mol B: 304,39 g/mol C: 306,40 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Trisporiska syror (TSA) är C-18 terpenoidföreningar som syntetiseras via β-karoten- och retinolvägar i zygomyceterna . De är feromonföreningar som ansvarar för sexuell differentiering hos dessa svamparter. TSA och relaterade föreningar utgör trisporoidgruppen av kemikalier.

Historia

Trisporinsyra upptäcktes 1964 som en metabolit som orsakade ökad karotenproduktion i Blakeslea trispora . Det visade sig senare vara det hormon som åstadkom zygoforproduktion i Mucor mucedo . Den amerikanske mykologen och genetikern Albert Francis Blakeslee upptäckte att vissa arter av Mucorales var självsterila (heterotalliska), i vilka interaktioner mellan två stammar, betecknade (+) och (-), är nödvändiga för initiering av sexuell aktivitet. Denna interaktion visade sig av Hans Burgeff vid universitetet i Göttingen bero på utbytet av ämnen med låg molekylvikt som diffunderade genom substratet och atmosfären. Detta arbete utgjorde den första demonstrationen av könshormonaktivitet i någon svamp. Utredningen av den hormonella kontrollen av sexuell interaktion i Mucorales sträcker sig över 60 år och involverade mykologer och biokemister från Tyskland, Italien, Nederländerna, Storbritannien och USA.

Funktioner i Mucorales

Erkännande av kompatibla sexuella partners i zygomycota är baserat på en kooperativ biosyntesväg av trisporinsyra. Tidiga trisporoidderivat och trisporinsyra inducerar svullnad av två potentiella hyfer, därför kallade zygoforer, och en kemisk gradient av dessa inducerare molekyler resulterar i en tillväxt mot varandra. Dessa progametangier kommer i kontakt med varandra och bygger en stark koppling. I nästa steg etableras septae för att begränsa den utvecklande zygosporen från det vegetativa mycelet och på så sätt blir zygoforerna suspensorhyfer och gametangier bildas. Efter upplösning av fusionsväggen blandas cytoplasma och ett stort antal kärnor från båda gametangierna. En selektionsprocess (ostuderad) resulterar i en reduktion av kärnor och meios äger rum (också ostuderat fram till idag). Flera cellväggsmodifieringar, såväl som inkorporering av sporopollenin (mörk färg på sporer) äger rum, vilket resulterar i en mogen zygospor.

Triporsyra, som slutpunkten för denna igenkänningsväg, kan endast produceras i närvaro av båda kompatibla partner, som enzymatiskt producerar trisporoida prekursorer för att kunna användas ytterligare av den potentiella sexuella partnern. Artspecificitet för dessa reaktioner erhålls bland annat genom rumslig segregation, fysikalisk-kemiska egenskaper hos derivat (flyktighet och ljuskänslighet), kemiska modifieringar av trisporoider och transkriptionell/posttranskriptionell reglering.

Biosyntes

Postulated biosynthesis of trisporic acid B

Parasexualism

Trisporoider används också för att förmedla igenkännandet mellan parasit och värd. Ett exempel är värd-parasitinteraktionen av parasexuell natur som observerats mellan Parasitella parasitica , en fakultativ mykoparasit av zygomycetes, och Absidia glauca . Denna interaktion är ett exempel på biotrofisk fusionsparasitism, eftersom genetisk information överförs till värden. Många morfologiska likheter i jämförelse med zygosporbildning ses, men den mogna sporen kallas en sikyospore och är parasitisk. Under denna process produceras gallliknande strukturer av värden Absidia glauca . Detta tillsammans med ytterligare bevis har lett till antagandet att trisporioder inte är strikt artspecifika och att trisporioder representerar den allmänna principen för parningsigenkänning i Mucorales.