Trifenylkarbenium

Utrymmesfyllande modell av Ph ₃ C ⁺ -jonen

Inom kemi är trifenylkarbenium , trifenylmetylkatjon , tritylium eller tritylkatjon en jon med formeln [C ₁₉ H ₁₅ ] ⁺ eller ( C ₆ 5 ₎₃ C + ^, H bestående av en kolatom med en positiv laddning kopplad till tre fenylgrupper . Det är en laddad version av trifenylmetylradikalen (C ₆ H ₅ ) ₃ C• . Namnet förkortas ofta till trifenylmetyl eller trityl i salter, även om dessa namn också betecknar den kemiska gruppen i föreningar som trifenylmetylklorid som inte innehåller katjonen.

Trifenylkarbenium är en relativt stabil karbeniumjon , eftersom den positiva laddningen är delvis fördelad mellan 10 av kolatomerna (de 3 kolatomerna i orto- och parapositionerna för var och en av de tre fenylgrupperna, plus den centrala kolatomen).

Derivat

Katjonen finns i viktiga kemiska reagenser och katalysatorer som trifenylmetylhexafluorfosfat [(C ₆ H ₅ ) ₃ C] ⁺ [PF ₆ ] ⁻ . Besläktade salter är kända med olika [SbCl6 _] - ^anjoner inklusive tetrafluorborat ( [BF4 _] - ⁾ , hexaklorantimonat ( ) och perklorat ( [ClO4 _] - ⁾ . Denna och andra liknande katjoner kan erhållas som intensivt färgade lösningar genom att lösa aryl -substituerade metanoler i koncentrerad svavelsyra . Derivat ( _C6Cl5 ) _3C + . ^{av denna}_katjon inkluderar till exempel perklortrifenylkarbenium

Triarylmetanfärgämnen

Triarylmetanfärgämnen är derivat av stabiliserade versioner av tritylkatjonen. De är vattenlösliga och erhålls ofta som kloridsalterna. Dessa färgämnen har starka elektrondonatorgrupper, ofta aminer, vid p -positionerna av två eller tre av arylgrupperna.

Triarylmetanfärgämnen
Kristallviolett .
Nytt fuchsinfärgat färgämne.
Pararosanilin

Se även

Trifenylmetan ( _C6H5 ) _3CH _ _{_} _
Trifenylmetanol ( _C6H5 ) _3COH _ _{_} _

^ ^a ^b Michael E. Jung, Roman Lagoutte och Ullrich Jahn (2011): "Triphenylcarbenium Tetrafluoroborate". I Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rt362.pub2
^ US National Institutes of Health (2019) " PubChem ID 2723954 - Trifenylkarbeniumhexafluorfosfat ". Post i NCBI:s PubChem-databas, tillgänglig 2019-07-25.
^ Naidu, Veluru Ramesh; Ni, Shengjun; Franzén, Johan (2015). "The Carbocation: A Forgotten Lewis Acid Catalyst". ChemCatChem . 7 (13): 1896–1905. doi : 10.1002/cctc.201500225 . S2CID 98267361 .
^ ^a ^b₀ N. C. Deno, JJ Jaruzelski och Alan Schriesheim (1955) "Karboniumjoner. I. En surhetsfunktion ( C ) härledd från arylkarboniumjonjämvikter." Journal of the American Chemical Society , volym 77, nummer 11, sidorna 3044–3051. doi : 10.1021/ja01616a036
^ Urch, C. (2001). "Trifenylmetylhexafluorfosfat". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rt363f . ISBN 978-0471936237 . {{ citera bok }} : Saknas eller är tom |title= ( hjälp )
^ E. Molins, M. Mas, W. Maniukiewicz, M. Ballester och J. Castañer (1996): "Perchlorotriphenylcarbenium Hexachloroantimonate(V)". Acta Crystallographica Sektion C (Structural Chemistry) , volym C52, sid 2412-2414. doi : 10.1107/S0108270196007287
^ Thomas Gessner och Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH , Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a27_179

[jung2011-1] Michael E. Jung, Roman Lagoutte och Ullrich Jahn (2011): "Triphenylcarbenium Tetrafluoroborate". I Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rt362.pub2

[PubChem-2] US National Institutes of Health (2019) " PubChem ID 2723954 - Trifenylkarbeniumhexafluorfosfat ". Post i NCBI:s PubChem-databas, tillgänglig 2019-07-25.

[3] Naidu, Veluru Ramesh; Ni, Shengjun; Franzén, Johan (2015). "The Carbocation: A Forgotten Lewis Acid Catalyst". ChemCatChem . 7 (13): 1896–1905. doi : 10.1002/cctc.201500225 . S2CID 98267361 .

[deno-4] ₀ N. C. Deno, JJ Jaruzelski och Alan Schriesheim (1955) "Karboniumjoner. I. En surhetsfunktion ( C ) härledd från arylkarboniumjonjämvikter." Journal of the American Chemical Society , volym 77, nummer 11, sidorna 3044–3051. doi : 10.1021/ja01616a036

[Urch-5] Urch, C. (2001). "Trifenylmetylhexafluorfosfat". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rt363f . ISBN 978-0471936237 . {{ citera bok }} : Saknas eller är tom |title= ( hjälp )

[moli1996-6] E. Molins, M. Mas, W. Maniukiewicz, M. Ballester och J. Castañer (1996): "Perchlorotriphenylcarbenium Hexachloroantimonate(V)". Acta Crystallographica Sektion C (Structural Chemistry) , volym C52, sid 2412-2414. doi : 10.1107/S0108270196007287

[7] Thomas Gessner och Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH , Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a27_179