Gitarristen David Grubbs och trummisen John McEntire hade spelat tillsammans i post-hardcore- bandet Bastro med basisten Clark Johnson. När Johnson lämnade Bastro 1991 för att gå på juristskolan Bundy K. Brown och gruppen började skriva nytt material, senare dokumenterat som det instrumentala livealbumet Antlers: Live 1991 . Dessa låtar omarbetades sedan till tystare, akustiska versioner för The Serpentine Similar när Bastro blev Gastr del Sol.