Den nya säsongen inleddes med Leinster Senior Cup , med Dundalk som lämnade den andra omgången. Ligacupen följde och efter att ha kvalificerat sig från en minigrupp med fyra lag för att nå kvartsfinalen slogs de ut av St Patrick's Athletic . League-programmet med 33 omgångar startade den 13 september 1987 och avslutades den 21 april 1988. Shamrock Rovers hade vunnit titeln under de föregående fyra säsongerna och förväntades utmana igen, medan St Patrick's Athletic, Bohemians och Cork City alla var starkt tippade. Dundalk gick i toppen av tabellen tidigt, men sjönk till fjärde efter back-to-back-förluster i oktober. De satte sedan ihop en vinstsvit med sju matcher, för att leda med tre poäng inför julen. De fortsatte att leda in i mars, tills en fem matchs segerfri serie såg dem halka till tredje.
Med tre matcher kvar såg säsongen ut att svänga tillbaka till Dundalks fördel när de, efter att ha tagit två mål ner till Derry City i Oriel Park , gjorde tre mål under de sista 13 minuterna för att vinna matchen. En storvinst veckan efter över Bray Wanderers innebar att de, när de gick in i den sista matchen för säsongen, bara behövde oavgjort mot St Patrick's Athletic – deras närmaste utmanare – för att bli mästare. Pats själva krävde en vinst för att ta Dundalk till titeln. Den tv-sända finalen, som beskrivs som utspelad i den "känsloladdade atmosfären i Oriel Park", slutade 1–1. Dundalk hade vunnit ligan för första gången sedan 1981–82 och deras första titel i Premier Division-eran . De fortsatte med att vinna FAI-cupfinalen 1988 , med en 1–0-seger över Derry City den 1 maj 1988 – klubbens andra liga- och cupdubbel – för att avsluta en säsong som hade sett dem spela 50 matcher.
Som FAI Cup tvåa från säsongen innan, kvalificerade de sig till 1987–88 European Cup Winners' Cup . I den första omgången drog de en glamourmatch mot innehavarna, Ajax Amsterdam (vars många spelare skulle ingå i den holländska truppen som skulle vinna EM '88 ). Trots "galanta" uppvisningar sprang Ajax ut bekväma vinnare med 6–0 sammanlagt.
Alan O'Neill
20' ( pen. )
