Reichsteinprocessen
Reichsteinprocessen i kemi är en kombinerad kemisk och mikrobiell metod för framställning av askorbinsyra från D - glukos som sker i flera steg. Denna process utarbetades av Nobelpristagaren Tadeusz Reichstein och hans kollegor 1933 när de arbetade i laboratoriet vid ETH i Zürich . [ kronologisk hänvisning behövs ]
Reaktionssteg
Reaktionsstegen är:
- hydrering av D - glukos till D - sorbitol , en organisk reaktion med nickel som katalysator under hög temperatur och högt tryck.
- Mikrobiell oxidation eller fermentering av sorbitol till L - sorbos med acetobacter vid pH 4-6 och 30 °C.
- skydd av de 4 hydroxylgrupperna i sorbos genom bildning av acetalen med aceton och en syra till Diaceton-L-sorbos (2,3:4,6-Diisopropyliden-α-L-sorbos)
- Organisk oxidation med kaliumpermanganat (till diprogulsyra ) följt av uppvärmning med vatten ger 2-Keto-L-gulonsyran
- Det sista steget är ett ringslutande steg eller gammalaktonisering med avlägsnande av vatten.
- Mellanprodukt 5 kan också framställas direkt från 3 med syre och platina
Den mikrobiella oxidationen av sorbitol till sorbos är viktig eftersom det ger den korrekta stereokemin .
Betydelse
Denna process patenterades och såldes till Hoffmann-La Roche 1934. [ kronologisk hänvisning behövs ] Den första kommersiellt sålda vitamin C-produkten var antingen Cebion från Merck eller Redoxon från Hoffmann-La Roche. [ citat behövs ]
Även idag kan industriella metoder för framställning av askorbinsyra baseras på Reichstein-processen. I moderna metoder oxideras dock sorbos direkt med en platinakatalysator (utvecklad av Kurt Heyns (1908–2005) 1942). Denna metod undviker användningen av skyddsgrupper. En biprodukt med speciell modifiering är 5-keto-D-glukonsyra.
En kortare bioteknisk syntes av askorbinsyra tillkännagavs 1988 av Genencor International och Eastman Chemical . Glukos omvandlas till 2-keto-L-gulonsyra i två steg (via 2,4-diketo-L-gulonsyra-mellanprodukt) jämfört med fem steg i den traditionella processen.
Även om många organismer syntetiserar sitt eget C-vitamin, kan stegen vara olika i växter och däggdjur. Smirnoff drog slutsatsen att ".. lite är känt om många av de enzymer som är involverade i askorbatbiosyntes eller om faktorerna som styr flödet genom vägarna". Det finns intresse för att hitta alternativ till Reichsteinprocessen. Experiment tyder på att genetiskt modifierade bakterier kan vara kommersiellt användbara .
Litteratur
- Boudrant, J. (1990): Mikrobiella processer för askorbinsyrabiosyntes: en översikt . I: Enzyme Microb Technol. 12 (5); 322-9; PMID 1366548 ; doi : 10.1016/0141-0229(90)90159-N
- Bremus, C. et al. (2006): Användningen av mikroorganismer vid L-askorbinsyraproduktion . I: J Biotechnol. 124 (1); 196–205; PMID 16516325 ; doi : 10.1016/j.jbiotec.2006.01.010