Pinner reaktion
| Pinner reaktion | |
|---|---|
| Döpt efter | Adolf Pinner |
| Reaktionstyp | Kopplingsreaktion |
| Identifierare | |
| Organic Chemistry Portal | |
| RSC ontologi-ID | |
Pinner -reaktionen hänvisar till den syrakatalyserade reaktionen av en nitril med en alkohol för att bilda ett iminoestersalt ( alkylimidatsalt ) ; detta kallas ibland för ett Pinner-salt . Reaktionen är uppkallad efter Adolf Pinner , som först beskrev den 1877. Pinner-salter är själva reaktiva och genomgår ytterligare nukleofila tillsatser för att ge olika användbara produkter:
- Med ett överskott av alkohol för att bilda en ortoester
- Med ammoniak eller en amin för att bilda en amidin (di-nitriler kan bilda imidiner , till exempel succinimidin från succinonitril )
- Med vatten för att bilda en ester
- Med vätesulfid för att bilda en tionoester
Vanligtvis är själva Pinner-saltet inte isolerat, varvid reaktionen fortsätter för att ge den önskade funktionella gruppen (ortoester etc.) på en gång. Det bör inses att Pinner-reaktionen specifikt refererar till en syrakatalyserad process, men att liknande resultat ofta kan uppnås med baskatalys. De två tillvägagångssätten kan vara komplementära, med nitriler som är oreaktiva under sura förhållanden ofta ger bättre resultat i närvaro av bas och vice versa. Den avgörande faktorn är vanligtvis hur elektronrik eller fattig nitrilen är. Till exempel: en elektronfattig nitril är en bra elektrofil (lätt mottaglig för attack från alkoxider etc.) men en dålig nukleofil skulle vanligtvis vara lättare att protonera än att delta i reaktionen och skulle därför förväntas reagera lättare under basisk snarare än sura förhållanden.
Se även
- Hoesch reaktion
- Overman omarrangemang
- Stephen aldehydsyntes – i huvudsak samma reaktion men inklusive en reduktion och med vatten som nukleofil; genererar aldehyden.