Hoesch reaktion

Houben–Hoesch reaktion
Döpt efter	Josef Houben Kurt Hoesch
Reaktionstyp	Kopplingsreaktion

Hoesch -reaktionen eller Houben-Hoesch-reaktionen är en organisk reaktion där en nitril reagerar med en arenförening för att bilda en arylketon . Reaktionen är en typ av Friedel-Crafts-acylering med väteklorid och en Lewis- syrakatalysator .

Syntesen av 2,4,6-trihydroxiacetofenon (THAP) från floroglucinol är representativ: Om två ekvivalenter tillsätts är 2,4-Diacetylphloroglucinol produkten.

En imin kan isoleras som en mellanreaktionsprodukt. Den attackerande elektrofilen är möjligen en art av typen RC ⁺ =NHCl ⁻ . Arenen måste vara elektronrik, dvs fenol- eller anilintyp. En relaterad reaktion är Gattermann-reaktionen där cyanvätesyra inte en nitril används.

Reaktionen är uppkallad efter Kurt Hoesch och Josef Houben som rapporterade om denna nya reaktionstyp 1915 respektive 1926.

Mekanism

Reaktionsmekanismen innefattar två steg. Det första steget är en nukleofil tillsats till nitrilen med hjälp av en polariserande Lewis-syra, vilket bildar en imin, som senare hydrolyseras under den vattenhaltiga upparbetningen för att ge den slutliga arylketonen.

Se även

• Stephen aldehyd syntes
• Gattermanns reaktion
• Hoesch-reaktion har visats för Buflomedil .