Nitrilium
En nitriliumjon är en nitril som har protonerats , [RCNH] + , eller alkylerad , [RCNR′] + .
Syntes
Nitriler är endast svagt basiska och är dåliga nukleofiler, men de kommer att angripa mycket reaktiva elektrofiler som karbokater .
Nitriliumsalter kan framställas genom att nitriler omsätts med trialkyloxoniumsalter . De sålunda bildade nitriliumjonerna kan sedan reduceras till sekundära aminer med natriumborhydrid i diglym . Detta är en lämplig väg till sekundära aminer av formen RCH 2 —NH—R′.
Som mellanprodukter
Nitriliumjoner tros vara mellanprodukter i hydrolysen av nitriler, Beckmann-omlagringen , Friedel-Crafts cyklisering av aminer till isokinoliner , Schmidt - reaktionen med ketoner och Ugi- , Ritter- , Pinner- och Passerini - reaktionerna.