Utgivningen av Maestro markerade 40-årsdagen av Taj Mahals karriär som skivartist. Den har många gästartister: Los Lobos medverkar på "Never Let You Go" och "TV Mama", Jack Johnson delar sång på en nyinspelning av Tajs nummer "Further On Down the Road", och Ben Harpers sång kan vara hört på "Dust Me Down". Andra gästspel inkluderar Angélique Kidjo (på "Zanzibar") och Ziggy Marley (på "Black Man, Brown Man"). Dessutom samarbetar Taj Mahal igen med Phantom Blues Band (som han hade spelat in de grammisnominerade albumen Señor Blues och Shoutin' in Key ), Toumani Diabaté (som han hade spelat in albumet Kulanjan med ) och hans dotter, singer-songwriter Deva Mahal (som han hade spelat in flera barnalbum med tidigare).