Kharasch tillägg
Kharasch -additionen är en organisk reaktion och en metallkatalyserad fri radikal-addition av CXCl3 - föreningar (X = Cl, Br, H) till alkener . Reaktionen används för att fästa triklormetyl- eller diklormetylgrupper till terminala alkener. Metoden har väckt stort intresse, men den är av begränsat värde på grund av snäva substratomfattning och krävande förhållanden.
Den grundläggande reaktionen fortskrider genom den fria radikalen CXCl 2 . Exempel på organohalider är koltetraklorid och kloroform . Radikaler genereras ofta genom abstraktion av en halidradikal eller en metalljon. Tillägget är ett anti-Markovnikov-tillägg . Tidigt arbete kopplade tillsatsen till olefinpolymerisation och anses därför vara ett första steg in i vad som skulle bli atomöverföringsradikalpolymerisation .
Ett exempel på Kharasch-tillsats är syntesen av 1,1,3-triklor-n-nonan från 1-okten och kloroform med användning av en järnbaserad katalysator.
Historia
Reaktionen upptäcktes av Morris S. Kharasch på 1940-talet.