Jackson Square är det första fullängdsalbumet av Arkells . Det är deras första icke-digitala release med Dine Alone Records . Albumet innehåller uppdaterade versioner av de 5 låtarna som finns på Deadlines EP:n tillsammans med 7 ytterligare låtar. Albumet är uppkallat efter Lloyd D. Jackson Square , ett köpcentrum i bandets hemstad Hamilton, Ontario . Den första singeln, "Oh, the Boss Is Coming!" släpptes den 21 oktober 2008. Sångaren Max Kerman beskriver Jackson Square som "Vägtestad, energisk och själfull." Den 24 februari 2009 skapade bandet en webbsida för fans att rösta på den andra singeln mellan "Pullin' Punches", "John Lennon" och "The Ballad of Hugo Chavez". Till slut valdes "The Ballad of Hugo Chavez" och släpptes till radio som singel den 27 april 2009.