Vid tiden för valet var det demokratiskt-republikanska partiet dominerande nationellt efter kriget 1812, och den nya statens politik fördes på en partipolitisk grund . Geografisk fraktionalitet och kandidaternas personliga rykte gav den ammunition med vilken kampanjen skulle utkämpas. Trots detta var kampanjen livlig: av de knappt mer än 12 000 röstberättigade röstade mer än 9 000 röster i guvernörsvalet.
Jennings var välkänd för den röstande allmänheten, efter att ha representerat Indiana-territoriet i USA:s kongress i mer än ett halvt decennium. Han var bosatt i Clark County och var förknippad med den östliga fraktionen i territoriell politik och en ledande motståndare till slaveri . I en kampanj som är typisk för eran, presenterade han sina besök hos väljarna som personliga för att undvika sken av vallystnad. Posey, den sittande makten, var impopulär och, på grund av sin frånvaro från den territoriella huvudstaden i Corydon , saknade han de nödvändiga politiska kopplingarna för att föra en effektiv kampanj. På valdagen besegrade Jennings Posey rejält med en marginal på långt över 1 000 röster.
De officiella valdeklarationerna verkar ha gått förlorade. Vincennes Western Sun ger i sina utgåvor av 17 och 24 augusti 1816 avkastningen från fyra av statens femton län enligt följande.
