Iminosocker
En iminosocker , även känd som en iminosackarid , är vilken analog som helst av ett socker där en kväveatom har ersatt syreatomen i strukturens ring.
Iminosocker är vanliga komponenter i växter och kan vara ansvariga för några av deras medicinska egenskaper. Det första iminosockret som isolerades från en naturlig källa, 1-deoxynojirimycin (DNJ), som hittades i Mulberry , rapporterades 1976, men få andra upptäcktes förrän många år senare.
När det gäller biokemisk aktivitet för medicinska tillämpningar är DNJ och 1,4-dideoxi-1,4-imino- D -arabinitol (DAB, ett annat tidigt exempel på denna klass av föreningar) alfa-glukosidashämmare och visade sig ha anti- diabetisk och antiviral aktivitet. DNJ modifierades för att producera två derivat som nu används som läkemedel, N -hydroxietyl-DNJ ( militol ) för diabetes och N -butyl-DNJ ( milustat ) för Gauchers sjukdom . Anti-cancer och antiviral aktivitet observerades därefter för swainsonin - en mannosanalog - och castanospermin - en glukosanalog - på 1980-talet. Mer än 200 har nu rapporterats från växter och mikroorganismer. Även om de tidiga föreningarna hade biologiska aktiviteter på grund av glykosidasinhibering, har ett ökande antal visat sig ha terapeutisk potential utan att vara glykosidashämmare och kan interagera med sockerreceptorer i kroppen eller chaperonbristande enzymer såsom vid lysosomala lagringsstörningar eller vid cystisk fibros .
Struktur och stabilitet
Kvävet i iminosockerringens struktur är en hemiaminal koppling, som, liksom hemiacetalen i en vanlig glykosid, är instabil. 1-deoxianalogerna av iminosocker är C-glykosider , med kvävet som en del av en vanlig aminbindning. Deras piperidin- , pyrrolidin- eller liknande ringar är stabila.
Se även
| Myndighetskontroll : Nationella bibliotek |
|---|
