Hydrostannylering
Inom kemi är hydrostannylering införandet av omättade substrat i en Sn-H-bindning . Reaktionen sker under fria radikaler, men stereokemin och regiokemin är ofta komplexa. Reaktionen fick syntetisk betydelse med upptäckten att palladiumkomplex katalyserar reaktionen. Reaktionen är analog med hydrosilylering och är en delmängd av hydroelementering. Hydrostannylering är en mångsidig väg till tennorganiska föreningar , av vilka många är mångsidiga syntetiska mellanprodukter, t.ex. i Stille-koppling .
Underlag och omfattning
Den typiska Pd-baserade katalysatorn är tetrakis(trifenylfosfin)palladium(0) . De typiska omättade substraten är alkyner . Den typiska stannanen är tributyltennhydrid . Reaktionsmekanismen antas fungera via oxidativ tillsats av stannanet för att ge en stannylpalladiumhydrid.
- RC2R ' + HSnBu3 → RC(H)=C(SnBu3 ) R '
Ofta krävs ett överskott av hydridreagenset eftersom en del förbrukas genom konkurrerande dehydrokopplingsreaktioner:
- 2 HSnBu 3 → Bu 3 Sn-SnBu 3 → H 2
- ^ Smith, Nicholas D.; Mancuso, John; Lautens, Mark (2000). "Metal-katalyserade hydrostannationer". Kemiska recensioner . 100 (8): 3257–3282. doi : 10.1021/cr9902695 . PMID 11749320 .