Detta album innehöll Messinas största hits från hennes tre första studioalbum (1996:s Jo Dee Messina , 1998:s I'm Alright och 2000:s Burn ). Dessutom ingår fyra nya studiospår: "Was That My Life", "Wishing Well", "You Belong in the Sun" och "I Wish". Av dessa släpptes "Was That My Life" och "I Wish" som singlar, och nådde en topp på #21 respektive #15 på Billboard countrylistorna 2003. " Wishing Well" spelades tidigare in av countrysångerskan Jessica Andrews på hennes album från 2001 Who I Am . Albumet självt certifierades som guld av RIAA .
En alternativ utgåva av albumet innehåller ett multimediabonusspår av "Bring On the Rain".