Etylenamin
Etylenaminer är en klass av aminföreningar som innehåller etylen (-CH 2 CH 2 -) bindningar mellan amingrupper. Dessa föreningar är i allmänhet färglösa, lågviskösa vätskor med en fiskig aminlukt. De används främst som byggstenskemikalier och i epoxihartshärdarkemi.
Produktion
Det finns två huvudvägar för framställning av etylenaminer, reaktionen mellan etylendiklorid och ammoniak , och den reduktiva amineringen av monetanolamin. Världskapaciteten för etenaminer för år 2001 uppskattades till 385 000 ton/år, varav majoriteten omfattade etylendikloridvägen.
I etylendikloridvägen är den initiala produkten av denna reaktion etylendiamin . I närvaro av överskott av etylendiklorid förlängs den initiala etenaminen med en etenenhet. Den terminala alkylkloriden reagerar med ammoniak för att ge aminen, och polyaminkedjan kan förlängas ytterligare på detta sätt. Tillsats av en polyamin till den initiala reaktionsblandningen kan öka koncentrationen av högre ordningens polyaminer. I alla dessa exempel behövs stökiometrisk bas för att omvandla aminhydrokloriden till fria aminer.
I monoetanolaminvägen reagerar monoetanolamin med ammoniak, katalyserad av övergångsmetallkatalysatorer. Denna process rapporteras generera fler cykliska föreningar än etylendikloridvägen.
Rent praktiskt erhålls en blandning av produkter på båda vägarna. Denna blandning påverkas av sammansättningen av råvaran, och olika produkter erhålls genom kontinuerlig destillation. Genom att återföra lägre ordningens polyaminer eller polyaminderivat till processen kan fler högre ordningens polyaminer erhållas.
Biprodukter
Förutom etylenaminhomologerna (även stavat som homolog) finns biprodukter. Aziridin uppstår genom cyklisering av kloretylamin; piperaziner bildas genom cyklisering av en tvåetenenhetsförening för att ge den sexledade ringen.
Exempel
| Antal kväveatomer | namn | Strukturera | Kokpunkt (°C, 760 mmHg) |
|---|---|---|---|
| 2 | Etylendiamin (EDA) |  |
116,9 |
| 3 | Dietylentriamin (DETA) |  |
206,7 |
| 3 | Aminoetylpiperazin (AEP) |  |
222,1 |
| 4 | Trietylentetraamin (linjär-TETA) | bis(ethane-1,2-diamine)_200.svg){kind=small} |
276,5 |
| 4 | Tris(2-aminoetyl)amin (grenad-TETA) | amine.svg) |
|
| 4 | N,N'-bis-(2-aminoetyl)piperazin) (bis-AEP) |  |
|
| 4 | N-[(2-Aminoetyl)2-aminoetyl]piperazin) eller piperazinetyletylendiamin (PEEDA) | ||
| 5 | Tetraetylenpentamin | Flera relaterade föreningar | ca. 200 |
| 6 | Pentaetylenhexamin |  |
ca. 200 |
| Högre | Olika handelsnamn, t.ex. Huntsman E-100, Dow Heavy Polyamine | Komplex blandning av högre ordningens polyaminer | Bryts ner |
- ^ "Epoxihärdningsmedel" (PDF) . Evonik .
- ^ a b Srivasan Sridhar; Richard G. Carter (2001). "Diaminer och högre aminer, alifatiska". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . New York: John Wiley. doi : 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2 . ISBN 9780471238966 .
- ^ US 2049467 , Mnookin, Nathan M., "Produktion av alifatiska polyaminer", publicerad 1936-08-04
- ^ US 2769841 , Harvey G. Dulude; Stanley W. Dylewski & Glenn W. Warren, "Production of ethylene polyamines", publicerad 1956-11-06, tilldelad Dow Chemical Co.
- ^ US 3484488 , Thomas H. Cour & Myrl Lichtenwalter, "Kontrollerad produktion av etylenaminer", publicerad 1969-12-16, tilldelad Jefferson Chemical Co. Inc.
- ^ "Etylenaminer" (PDF) . Jägare. 2007.
Vidare läsning
- "Etylenaminer" (PDF) . Dow. 2001.
externa länkar
-
Media relaterade till Etyleneaminer på Wikimedia Commons
