Cyanoetylering

Cyanoetylering är en process för att fästa CH ₂ CH ₂ CN-gruppen till ett annat organiskt substrat. Metoden används vid syntes av organiska föreningar .

Cyanoetylering innebär tillsats av protiska nukleofiler till akrylnitril . Typiska protiska nukleofiler är alkoholer , tioler och aminer . Två nya bindningar bildas: CH och CX (X = kol, kväve, svavel, fosfor, etc):

${=}CH{-}CN\longrightarrow Y{ -}CH_{2}{-}CH_{2}{-}CN} }$

Den β-kolatom som är längst bort från nitrilgruppen är positivt polariserad och binder därför heteroatomen på nukleofilen. Akrylnitril är en Michael-acceptor . Reaktionen katalyseras normalt av en bas .

Tris(cyanoetyl)fosfin framställs genom cyanoetylering av fosfin .

Cyanetylering används för att framställa många kommersiella kemikalier. Detaljerade laboratorieprocedurer finns tillgängliga för flera varianter av denna reaktion.

• Cyanoetylering av aminer.
• Cyanoetylering av fosfiner.
• Cyanoetylering av kolnukleofiler. I ett kommersiellt exempel cyanoetyleras aceton för att ge ketohexannitrilen, en prekursor till 2-metylpyridin .

En alternativ metod för cyanoetylering innebär alkylering av substratet med 3-klorpropionitril .

De-cyanoetylering

Cyanoetyl är en skyddsgrupp . Det avlägsnas genom behandling med bas:

RNuCH ₂ CH ₂ CN + OH ⁻ → RNu ⁻ + CH ₂ = CHCN + H ₂ O

Denna metod är populär vid syntes av oligonukleotider.