Cholestene

Cholestene
Namn
	IUPAC namn (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimetyl-17-[(2R)-6-metylhept-6-en-2-yl]-2,3,4,5,6, 7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-lH-cyklopenta[a]fenantren
Identifierare
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
PubChem CID	54545367;
	InChI InChI=1S/C27H46/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21, 4)25(22)16-18-27(23,24)5/h20-25H,1,6-18H2,2-5H3/t20-,21a,22+,23-,24+,25+, 26+,27-/m1/s1 Nyckel: ZGDVRBVTNMQMEX-LDHZKLTISA-N ;
	LEDER CC(CCCC(=C)C)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCCC4)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C27H46 _ _ _
Molar massa	370,665 g-mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Kolestener är kirala molekyler som är derivat av kolestaner som har en dubbelbindning . Om det finns två dubbelbindningar är molekylen känd som en "kolestadien". Exempel inkluderar fusidinsyra , lanosterol och stigmasterol . Cholestene är en allmänt tillgänglig kemikalie som används och säljs kommersiellt med rött jästris . Det finns också derivat av molekylen, såsom 5-kolesten och 2-kolesten. Dessa molekyler skiljer sig åt genom placeringen av en dubbelbindning i en av dess cyklohexanringar.

Beräknade egenskaper
Antal vätebonddonatorer	0
Definierad Atom Stereocenter Count	7
Odefinierad Atom Stereocenter Count	1
Roterbart bindningsantal	5

Förberedelse

Cholestene har framställts syntetiskt för att efterlikna kolesterol , eftersom de används som viktiga molekyler för att hjälpa viktiga verktyg inom bioorganisk och medicinsk kemi. Exempel inkluderar att underlätta siRNA-transport, förbättra DNA-transfektion och potentiellt rikta in sig på tumörer. Forskare är särskilt intresserade av 3 β -amino-5-cholestene, eftersom det har en hög affinitet för fosfolipidmembran .

3 β -amino-5-kolesten, såväl som andra 3 β -derivat, kan syntetiseras optimalt från kolesterol . Reaktionsschemat för 3p amino -5-kolesten visas nedan och anpassat från Sun et al:

Figur 1: Flerstegssyntes av 3p-amino-5-kolesten.

Ansökningar

Cholestene har använts som ett kosttillskott och säljs ofta med rött jästris för att främja kolesterolhantering . Dessa produkter innehåller dock en dold läkemedelsingrediens, lovastatin , som kan orsaka allvarliga biverkningar i kombination med andra mediciner, såsom muskelskada. Individer med leverdysfunktion eller som tar medicin som försvagar levermetabolismen löper större risk för dessa biverkningar, som kan uppträda som muskelsvaghet, smärta, trötthet och mörkfärgad urin.

Inom biologisk forskning har 3β-amino-5-kolesterol (även kallat aminokolesterol), ett 3β- derivat av kolesten, visat sig selektivt förbättra den magnetiska känsligheten hos lantanid -kelatbildande biceller. När ett aminokolesterolkonjugat används med olika lantanidjoner kan det möjligen finjustera en bicells magnetiska känslighet.

Derivat

2-kolsten

2D-struktur av 2-kolsten


Kemiska och fysikaliska egenskaper
Synonymer	Choles-2-en
Molekylär formel	C27H46 _ _ _
Molekylvikt (g/mol)	370,7
Antal vätebonddonatorer	0
Definierad Atom Stereocenter Count	7
Odefinierad Atom Stereocenter Count	1
Roterbart bindningsantal	5

5-kolsten

2D-struktur av 5-kolesten

Kemiska och fysikaliska egenskaper
Synonymer	Cholest-2-en (5a)-5a-kolest-2-en 5alfa-kolest-2-en
Molekylär formel	C27H46 _ _ _
Molekylvikt (g/mol)	370,7
Antal vätebonddonatorer	0
Definierad Atom Stereocenter Count	7
Odefinierad Atom Stereocenter Count	1
Roterbart bindningsantal	5

Se även