Butyrolactol A
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
3,4-dihydroxi-5-[(8E , 10E , 14Z , 16E ) -1,2,3,4,5-Pentahydroxi-6,20,20-trimetylhenicosa-8,10,14,16 -tetraenyl]oxolan-2-on
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
|
PubChem CID
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C28H46O9 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 526,667 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Butyrolaktol A är en organisk kemisk förening av intresse för dess potentiella användning som ett antimykotisk antibiotikum.
En av ett antal potentiellt användbara substanser som härrör från bakterien Streptomyces rochei , den visar bred antimikrobiell aktivitet mot svampar, inklusive Candida albicans . Butyrolaktol A är en polyketid med en tert - butylgrupp kopplad till en lång hydrofob kolkedja följt av 8 polyolgrupper. Forskning har visat att genom att använda isotopmärkning av media och spektroskopiska tekniker för att identifiera prekursorprodukter som så småningom införlivas i den slutliga produkten, kan den skapas via en biosyntetisk väg. Ytterligare analys av genkluster som kodar för biosyntetiska enzymer bekräftade närvaron av polyketidsyntetiseringsgener som är involverade i de tidigare nämnda vägarna för denna molekyl.
Biosyntes
Acetatväg
Den långa kolkedjan som finns i Butyrolactol A fastställdes härröra från acetatvägen genom kol -14- märkning av acetat, tvåkolsprekursorn för polyketidsyntas. Närvaron av PKS-gener från Streptomyces -familjen bekräftade ytterligare mekanismen för acetylgruppbaserad kedjeförlängning. Kol 1-8 bekräftades härröra från glykolytisk väg-intermediär hydroximalonyl-ACP (Figur). Detta stöds av 13C -märkning, där 13C - 13C -kupletter fanns närvarande för de ovannämnda kolen, såväl som gensekvensering, som fann gener som kodade för enzymer involverade i hydroxymalonyl-ACP-bildning i zwittermicinbiosyntes.
tert -butylgrupp
Den funktionella tert -butylgruppen är en unik del i denna förening: två av de tre kolen befanns härröra från aminosyran valin, som innehåller en isopropylalkylsidokedja. Detta bestämdes genom deuterering av valin som tillförts i media, där masspektroskopi identifierade mass/laddningsförhållande som återspeglar ersättningen av 8 väten med deuterium i valin. Den slutliga alkylgruppen i tert - butylgruppen befanns vara från metionin, troligen från S -adenylering . Ordningen i vilken dessa prekursorenheter syntetiseras har inte bekräftats.
