Aminoaldehyder och aminoketoner
Aminoaldehyder och aminoketoner är organiska föreningar som innehåller en aminfunktionell grupp såväl som antingen en aldehyd- eller ketonfunktionell grupp. Dessa föreningar är viktiga i biologi och i kemisk syntes. På grund av sin bifunktionella natur har de tilldragit sig mycket uppmärksamhet från kemister.
Tertiära aminderivat
Eftersom primära och sekundära aminer reagerar med aldehyder och ketoner, har den vanligaste varianten av dessa aminokarbonylföreningar tertiära aminer . Sådana föreningar framställs genom aminering av a- haloketoner och a-haloaldehyder. Exempel inkluderar katinoner , metadon , molindon , pimeklon , ferruginin och tropinon .
Sekundära aminderivat
Aminoketoner som innehåller sekundära aminer är vanligtvis stabila när ketonen är placerad på en ring, t.ex. 4-piperidinon , triacetonamin , akridon
Primära aminderivat
De flesta medlemmar i denna klass är instabila mot självkondensering , men några viktiga exempel finns som mellanprodukter i biosyntetiska vägar, t.ex. glutamat-1-semialdehyd . De acykliska formerna av vissa aminosocker kvalificerar också, till exempel vankosamin . Aminoacetaldehyd , den enklaste medlemmen av denna underklass, är mycket reaktiv mot självkondensering . Aminoacetaldehyd-dietylacetal , (EtO) 2CHCH2NH2 , är en stabil analog som är kommersiellt tillgänglig . 2 -Aminobensaldehyd med formeln C6H4 ( NH2 )CHO är en framträdande aromatisk aminoaldehyd . Föreningen är instabil med avseende på självkondensering
Aminoaceton är en framträdande medlem av denna klass av föreningar. Den är instabil under normala laboratorieförhållanden , men hydrokloriden [CH3C ( O)CH2NH3] Cl är lätt isolerbar.
Aminoaceton härrör från dekarboxylering av alanin. Aminoacetaldehyd produceras genom hydroxylering av taurin .