Aktiv ester

Inom organisk kemi är en aktiv ester en esterfunktionell grupp som är mycket mottaglig för nukleofila attacker. Aktivering kan åstadkommas genom modifieringar av acyl- eller alkoxikomponenterna i en normal ester, säg etylacetat . Typiska modifieringar kräver elektronegativa substituenter. Aktiva estrar används i både syntetisk och biologisk kemi.

Acetyl CoA är den prototypiska aktiva estern i biosyntes .

Reaktivitet

Aktiva estrar används huvudsakligen som acyleringsmedel . De genomgår samma reaktioner som deras oaktiverade analoger men gör det snabbare. De är till exempel benägna att hydrolyseras . Av stort intresse är den ökade reaktiviteten hos aktiva estrar mot aminer för att ge amider .

Exempel

Tioestrar är framträdande aktiva estrar , vilket illustreras av estrarna av koenzym A.

Inom syntetisk kemi inkluderar aktiva estrar derivat av nitrofenoler och pentafluorfenol . Aktiva estrar används ofta i peptidsyntes , t.ex. N-hydroxisuccinimid , hydroxibensotriazol . Aktiva estrar av akrylsyra är prekursorer till polymerer med reaktiva sidokedjor.

Begreppet aktiva estrar sträcker sig till estrar av fosfor- och svavelsyror . Ett sådant fall är dimetylsulfat , ett starkt metyleringsmedel .

^ ^a ^b Madeleine M. Joullié; Kenneth M. Lassen (2010). "Evolution of Amide Bond Formation" . Arkivoc . viii : 189–250.
^ Aimoto, Saburo (1999). "Polypeptidsyntes genom tioestermetoden". Biopolymerer . 51 (4): 247–265. doi : 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W . PMID 10618594 .
^ Anindita Das; Patrick Theato (2016). "Aktiverad ester innehållande polymerer: möjligheter och utmaningar för design av funktionella makromolekyler". Chem. Rev. _ 116 (3): 1434–1495. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00291 .

[Joullié-1] Madeleine M. Joullié; Kenneth M. Lassen (2010). "Evolution of Amide Bond Formation" . Arkivoc . viii : 189–250.

[2] Aimoto, Saburo (1999). "Polypeptidsyntes genom tioestermetoden". Biopolymerer . 51 (4): 247–265. doi : 10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W . PMID 10618594 .

[3] Anindita Das; Patrick Theato (2016). "Aktiverad ester innehållande polymerer: möjligheter och utmaningar för design av funktionella makromolekyler". Chem. Rev. _ 116 (3): 1434–1495. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00291 .