The Uprising kvalificerade sig till en mellansäsongsturnering, Summer Showdown, säsongen 2020 men eliminerades av Washington Justice i knockoutomgången. The Uprising avslutade säsongen med 2 segrar och 19 förluster i grundserien och eliminerades från eftersäsongsstriden efter att ha förlorat mot Atlanta Reign i North America Play-in-turneringen.
The Uprising går in i den nya säsongen med två fria agenter, fyra spelare som de har möjlighet att behålla ett år till och fyra spelare under kontrakt. OWL:s deadline för att utnyttja en lagoption är den 11 november, varefter alla spelare som inte behålls blir en fri agent. Free agency började officiellt den 7 oktober.
Förvärv
Boston gjorde sina första offseason-förvärv den 28 oktober, när de skrev på supporten Seo "Myunbong" Sang-min och DPS Min "Jerry" Tae-hui från koreanska Contenders -lag från O2 Blast respektive Meta Athena. Den 7 november främjade Boston stöd Gabriel "Swimmer" Levy och off-tank Walid "Mouffin" Bassal från deras akademiteam, Uprising Academy . Medan Swimmer befordrades till att spela strikt för Boston, fick Mouffin ett tvåvägskontrakt . Den 21 november signerade Uprising före detta Seoul Dynasty DPS Sang-Beom "Munchkin" Byun, och en dag senare signerade de tanken Thomas "brussen" Brussen.
Avgångar
Upproret meddelade den 21 oktober att de inte skulle välja att behålla alla sina fyra spelare med ett lagalternativ – stödja Yang "Persia" Zion, stödja Renan "alemao" Moretto, off-tank Richard "rCk" Kanerva och DPS Lee " Stellar" Do-hyung. Dessutom meddelade de också samma dag att de inte skulle teckna om någon av deras fria agenter – Kwon "AimGod" Min-seok och Kristian "Kellex" Keller. Följande dag överförde laget DPS Jeffrey "blasé" Tsang till Houston Outlaws .