Laget avslutade säsongen med ett rekord på 8–20 – långt ifrån deras rekord på 26–14 från 2018. En 3–2-seger över Dallas Fuel i den sista matchen i Steg 1 gav Uprising ett rekord på 4–3 och kvalificerade sig dem för steg 1 slutspelet. De slogs dock ut i kvartsfinalen efter en 0–3-förlust mot Vancouver Titans . Boston kämpade för att upprepa framgången de fann i Steg 1, och vann bara fyra av sina kommande fjorton matcher innan ligan implementerade ett påtvingat 2-2-2 rolllås . The Uprising presterade inte bra under det nya formatet, eftersom en 0–4 förlust mot Atlanta Reign den 25 augusti gav Boston ett segerlöst 0–7 steg 4-rekord.
Från 1 augusti till 9 september 2018 kunde alla Overwatch League-lag som tävlade under säsongen 2018 välja att förlänga sitt lags spelarkontrakt. Uprising släppte fyra av sina tio spelare – sammanlänkade med Los Angeles Gladiators för flest i ligan av ett slutspelslag – i Shin "Kalios" Woo-yeol, Connor "Avast" Prince, Mikias "Snow" Yohannes och Stanislav "Mistakes" Danilov.
Gratis byrå
Bostons första offseason-förvärv var den 22 oktober, när Uprising signerade DPS-spelaren Jeffrey "blasé" Tsang från Overwatch Contenders- laget Gladiators Legion . Den 27 oktober tillkännagavs att flexsupportspelaren Park "Neko" Seh-yeon hade värvats till det nya expansionsteamet Toronto Defiant . Laget befordrade Kelsey "ColourHex" Birse och Minseob "Axxiom" Park från deras akademilag Toronto Esports tre dagar senare. Den 4 november tecknade Uprising huvudstridsvagnen Cameron "Fusions" Bosworth, som nyligen hade tävlat i 2018 års Overwatch World Cup för team UK , på ett tvåvägskontrakt med Toronto Esports. Den 3 december överförde Uprising Kwon "Striker" Nam-joo till San Francisco Shock . Två dagar senare tecknade laget Renan "alemao" Moretto, den första brasilianska spelaren som skrev på en Overwatch League-lista. Lagets sista offseason-transaktion inträffade den 12 februari, två dagar före början av den ordinarie säsongen, när Uprising överförde huvudstridsvagnen Noh "Gamsu" Young-jin till Shanghai Dragons .
Vanlig säsong
Boston Uprising besegrade Dallas Fuel den 16 mars.
Boston öppnade sin säsong den 14 februari med en match mot New York Excelsior ; Boston förlorade matchen med 2–1 förlust. Upprorets nästa match var mot Houston Outlaws tre dagar senare. Huvudstridsvagnen Cameron "Fusions" Bosworth presterade stabilt i matchen, då laget tog en 3–2-seger. Veckan därpå förlorade Boston mot Shanghai Dragons med 1–3, vilket gav Dragon's sin första franchise-seger någonsin. Boston tog det sjätte och sista fröet i steg 1-slutspelet. Upproret mötte de toppseedade Vancouver Titans i Steg 1 kvartsfinalen den 21 mars. De vann inte en enda karta mot Titans och förlorade matchen med 0–3.
Två dagar före Bostons första match i Steg 2 tecknade Uprising supportspelaren Zion "Persia" Yang, som senast hade spelat för Talon Epsorts från Overwatch Contenders Pacific. Samma dag bytte Boston flextanken Lucas "NotE" Meissner till Dallas Fuel i utbyte mot flextanken Richard "rCk" Kanerva. Boston misslyckades med att göra anspråk på en plats i slutspelet för steg 2.
I etapp 3 gick upproret på en säsong-high 6-matcher förlustsvit , som togs den 23 juni med en 3–2 vinst över Paris Eternal . Laget avslutade steg 3 med ett rekord på 1–6.
Före starten av etapp 4, som skulle debutera ligans upprätthållande av ett 2-2-2 rolllås, förvärvade Uprising DPS Lee "Stellar" Do-hyung, som hade gått i pension tidigare under säsongen, från Toronto Defiant . Laget klarade sig inte bra med den nya förändringen och förlorade alla sina sju matcher i etapp 4.