Wagner-Jaureggs reaktion

Wagner -Jauregg-reaktionen är en klassisk organisk reaktion inom organisk kemi , uppkallad efter Theodor Wagner-Jauregg (son till Julius Wagner-Jauregg ), som beskriver den dubbla Diels-Alder-reaktionen av 2 ekvivalenter maleinsyraanhydrid med en 1,1 -diaryleten. Efter aromatisering av bis-addukten är den slutliga reaktionsprodukten en naftalenförening med en fenylsubstituent .

Reaktionen är ovanlig genom att anhydriden reagerar med den aromatiska ringen. Närvaron av den ytterligare alfa-fenylgruppen på fenyletenen (styrylgruppen) aktiverar styrylen för en Diels-Alder-reaktion även på bekostnad av dess aromaticitet. Däremot reagerar oaktiverad styren istället vid enbart alkenen via en linjär polymerisationsreaktion. Styrenmaleinsyraanhydridsampolymer bildas, vilket bibehåller styrenens aromaticitet.

Diels–Alder-produkten kan omaromatiseras med hjälp av elementärt svavel vid hög temperatur, följt av en andra rearomatisering genom dekarboxylering med bariumhydroxid och koppar :