Vicarious nukleofil substitution

Inom organisk kemi är den ställföreträdande nukleofila substitutionen en speciell typ av nukleofil aromatisk substitution där en nukleofil ersätter en väteatom på den aromatiska ringen och inte lämnar grupper såsom halogensubstituenter som vanligtvis påträffas i S _N Ar. Denna reaktionstyp granskades 1987 av de polska kemisterna Mieczysław Mąkosza och Jerzy Winiarski.

Det påträffas vanligtvis med nitroarener och speciellt med nukleofiler, vilket resulterar i alkylerade arener: den nya substituenten kan ta orto- eller parapositionerna , vilket vänder på selektiviteten för metapositionen som vanligtvis observeras med sådana föreningar under elektrofil substitution . Kolnukleofiler bär en elektronbortdragande grupp och en lämnande grupp : nukleofilen attackerar den aromatiska ringen, och överskott av bas kan elimineras för att bilda en exocyklisk dubbelbindning som successivt protoneras under sura förhållanden, vilket återställer aromaticiteten .