Triazener
Triazener är organiska föreningar som innehåller den funktionella gruppen −N(R)−N=N− (där R är H , alkyl , aryl ). Vissa läkemedel mot cancer och färgämnen är triazener. Formellt är triazener relaterade till den instabila triazenen , H 2 N−N=NH. Förhållandet är mer teoretiskt än praktiskt.
Produktion
Triazener framställs från N -kopplingsreaktionen mellan diazoniumsalter och primära eller sekundära aminer . Symmetriska triazener, till exempel 1,3-difenyltriazen (PhN=N-NHPh), framställs genom partiell diazotering av aromatiska primära aminer , anilin i detta exempel, och den efterföljande kopplingsreaktionen i närvaro av natriumacetat . Asymmetriska triazener, till exempel (fenyldiazenyl)pyrrolidin (PhN=N−NC4H8 ) , framställs från N -kopplingsreaktionen mellan diazoniumsalter och sekundära aminer i närvaro av natriumkarbonat eller natriumbikarbonat .
Analoger av Trögers bas innehållande ett symmetriskt par asymmetriska triazensidokedjor har erhållits på liknande sätt.
Tautomerism
Triazener härledda från primära aminer deltar i tautomerism . När det gäller symmetriska triazener är tautomererna identiska.
Reaktioner och ansökningar
En viktig reaktion av triazener är deras omvandling till diazoniumsalter . Triazener sönderdelas i närvaro av protonerande eller alkylerande medel till kvartära aminer och diazoniumsalter; som sådana har triazener använts som en in situ -källa för diazonium som reagerade med natriumsulfid för att ge motsvarande tiofenoler . En strategi för skydd och avskyddande av känsliga sekundära aminer är baserad på denna princip.
Polymera triazener appliceras som ledande och absorberande material. Triazener har använts i syntesen av cinnolin , funktionaliserade laktamer och kumariner .