Tiosemikarbazon

Allmän kemisk struktur hos tiomikarbazon

En tiosemikarbazon är en organisk svavelförening med formeln H2NC ₍ S)NHN= _CR2 . Många variationer existerar, inklusive de där några eller alla NH- centra är ersatta av organiska grupper. Tiosemikarbazoner produceras vanligtvis genom kondensation av en tiosemikarbazid med en aldehyd eller keton :

H2NC (S)NHNH2 ₊ O =CR2 _→ H2NC ₍_S )NHN= _CR2 + _H2O

När det gäller deras kemiska strukturer är CSN3-kärnatomerna i samma plan.

Förekomst och tillämpningar

Vissa tiosemikarbazoner har medicinska egenskaper, t.ex. det antivirala metisazon och antibiotikumet tioacetazon . Tiosemikarbazoner används också i stor utsträckning som ligander inom koordinationskemi . Tiosemikarbazonernas affinitet för metalljoner utnyttjas för att kontrollera järnöverbelastning.

^ Wattanakanjana, Yupa; Pakawatchai, Chavang; Saithong, Saowanit; Piboonphon, Prapaporn; Nimthong, Ruthairat (2012). "Jodido[1-(propan-2-yliden)tiosemikarbazid-KS]bis(trifenylfosfan-KP)koppar(I)" . Acta Crystallographica Sektion E. 68 (11): m1417–m1418. doi : 10.1107/S1600536812044066 . PMC 3515154 . PMID 23284381 .
^ Campbell, Michel JM (1975). "Övergångsmetallkomplex av tiosemikarbazid och tiosemikarbazoner". Koordinationskemi recensioner . 15 (2–3): 279–319. doi : 10.1016/S0010-8545(00)80276-3 .
^ Merlot, Angelica M.; Kalinowski, Danuta S.; Richardson, Des R. (2013). "Novel Chelators for Cancer Treatment: Where Are We Now?". Antioxidanter och redoxsignalering . 18 (8): 973–1006. doi : 10.1089/ars.2012.4540 . PMID 22424293 .

[1] Wattanakanjana, Yupa; Pakawatchai, Chavang; Saithong, Saowanit; Piboonphon, Prapaporn; Nimthong, Ruthairat (2012). "Jodido[1-(propan-2-yliden)tiosemikarbazid-KS]bis(trifenylfosfan-KP)koppar(I)" . Acta Crystallographica Sektion E. 68 (11): m1417–m1418. doi : 10.1107/S1600536812044066 . PMC 3515154 . PMID 23284381 .

[2] Campbell, Michel JM (1975). "Övergångsmetallkomplex av tiosemikarbazid och tiosemikarbazoner". Koordinationskemi recensioner . 15 (2–3): 279–319. doi : 10.1016/S0010-8545(00)80276-3 .

[3] Merlot, Angelica M.; Kalinowski, Danuta S.; Richardson, Des R. (2013). "Novel Chelators for Cancer Treatment: Where Are We Now?". Antioxidanter och redoxsignalering . 18 (8): 973–1006. doi : 10.1089/ars.2012.4540 . PMID 22424293 .