Stannoxan
Stannoxan är en funktionell grupp inom tennorganiska kemi med anslutningsmöjligheten Sn IV −O−Sn IV (IV indikerar tennets oxidationstillstånd ). Förutom oxidgruppen är vanligtvis 3 eller 4 andra substituenter bundna till tenn. I vatten- eller vattenmiljöer innehåller de flesta tennorganiska föreningar denna grupp.
Dibutyltennoxid antar en polymerstruktur med många stannoxanbindningar (Bu är butyl -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 )
Syntes och bildning
Stannoxaner bildas vid hydrolys av organotennhalider. Till exempel ger hydrolys av dibutyltenndiklorid tetratinföreningen ((( ( CH2 ) 3 ) 2ClSn ) 2O ) 2 . CH3 Hydrolysen tycks ske via tennorganiska hydroxider. Till exempel omvandlas det kommersiellt viktiga cyhexatin (C 6 H 11 ) 3 SnOH vid 200 ° C till hexacyklohexyldistannoxan:
- 2 ( C6H11 ) 3SnOH → ( ( C6H11 ) 3Sn ) 2O + H2O _ _
Kondensationsprocessen föreslås ske via en associativ mekanism , som involverar dimeren. Stöd för denna associativa mekanism är upptäckten att Me3SnOH existerar i lösning som dimeren ( (CH 3 ) 3 Sn) 2 ( μ -OH) 2 .
Reaktivitet
Indikerande på labiliteten av Sn-O-bindningen, distannoxaner utbyter med andra distannoxaner:
- ( R3Sn ) 2O + ( R'3Sn ) 2O → 2R3SnOSnR'3 _
Sn-O-Sn-bindningarna i enkla organiska derivat är reaktiva mot karboxylsyraestrar för att ge osymmetriska distannoxaner:
- 2 R 2 SnO + R'CO 2 R" → R'CO 2 SnR 2 −O−SnR 2 OR"
- ^ Davies, Alwyn George. (2004) Organotin Chemistry, 2:a upplagan Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31023-4