Protonofor

En protonofor , även känd som en protontranslokator, är en jonofor som förflyttar protoner över lipidbilager eller andra typer av membran. Detta skulle annars inte inträffa eftersom protonkatjoner (H ⁺ ) har positiv laddning och hydrofila egenskaper, vilket gör dem oförmögna att korsa utan en kanal eller transportör i form av en protonofor. Protonoforer är i allmänhet aromatiska föreningar med en negativ laddning, som både är hydrofoba och kan fördela den negativa laddningen över ett antal atomer genom π- orbitaler som delokaliserar en protons laddning när den fäster till molekylen. Både den neutrala och den laddade protonoforen kan diffundera över lipiddubbelskiktet genom passiv diffusion och samtidigt underlätta protontransport. Protonoforer kopplar bort oxidativ fosforylering via en minskning av membranpotentialen i mitokondriernas inre membran. De stimulerar mitokondriernas andning och värmeproduktion. Protonoforer (avkopplare) används ofta i biokemiforskning för att hjälpa till att utforska bioenergetiken i kemiosmotiska och andra membrantransportprocesser. Det har rapporterats att protonoforen har antibakteriell aktivitet genom att störa bakteriell protondrivkraft.

Representativa anjoniska protonoforer inkluderar:

2,4-dinitrofenol
Karbonylcyanid-p-trifluormetoxifenylhydrazon (FCCP)
Karbonylcyanid m-klorfenylhydrazon (CCCP)

Representativa katjoniska protonoforer inkluderar:

C4R1 (ett kortkedjigt alkylderivat av rhodamin 19)
Ellipticine

Representativa zwitterjoniska protonoforer inkluderar:

mitoFluo (10-[2-(3-hydroxi-6-oxo-xanten-9-yl)bensoyl]oxidecyl-trifenylfosfoniumbromid)
PP6 (2-(2-hydroxiaryl)hexylfosfoniumbromid)

Handlingsmekanism

Den underlättade transporten av protoner över det biologiska membranet med anjonisk protonofor uppnås enligt följande.

Den anjoniska formen av protonoforen (P ⁻ ) adsorberas på ena sidan (positiv) av det biologiska membranet.
Protoner (H ⁺ ) från vattenlösningen kombineras med anjonen (P ⁻ ) för att producera den neutrala formen (PH)
PH diffunderar över det biologiska membranet och dissocierar i H ⁺ och P ^- på andra sidan.
Detta H ⁺ frisätts från det biologiska membranet till den andra vattenlösningen
P ⁻ återgår till den första sidan av det biologiska membranet genom elektrofores (dess elektrostatiska attraktion till den positiva sidan av membranet).

Se även

Kemiosmos

^ http://biom.3322.org:2966/ebook1/biophy/Fundamental%20Principles%20of%20Membrane%20Biophysics.pdf ^{[ permanent död länk ]} (åtkom 19 november 2008)
^ Nicholls, David G. & Ferguson, Stuart J. (2002). Bioenergi 3 . London: Academic Press. ISBN 978-0-12-518121-1 .
^ Chopineaux-Courtois V, Reymond F, Bouchard G, Carrupt PA, Testa B, Girault HH (februari 1999). "Effekter av laddning och intramolekylär struktur på nitrofenolers lipofilicitet". J. Am. Chem. Soc . 121 (8): 1743–1747. doi : 10.1021/ja9836139 .
^ Tharmalingam N, Jayamani E, Rajamuthiah R, Castillo D, Fuchs BB, Kelso MJ, Mylonakis E (2017). "Aktivitet hos en ny protonofor mot meticillinresistent Staphylococcus aureus" . Future Med. Chem . 9 (12): 1401–1411. doi : 10.4155/fmc-2017-0047 . PMC 5941710 . PMID 28771026 .
^ Ozaki S, Kano K, Shirai O (augusti 2008). "Elektrokemisk förklaring av mekanismen för frånkoppling orsakad av hydrofoba svaga syror". Phys Chem Chem Phys . 10 (30): 4449–55. Bibcode : 2008PCCP...10.4449O . doi : 10.1039/b803458c . PMID 18654685 .

[1] ttp://biom.3322.org:2966/ebook1/biophy/Fundamental%20Principles%20of%20Membrane%20Biophysics.pdf ^{[ permanent död länk ]} (åtkom 19 november 2008)

[2] Nicholls, David G. & Ferguson, Stuart J. (2002). Bioenergi 3 . London: Academic Press. ISBN 978-0-12-518121-1 .

[3] Chopineaux-Courtois V, Reymond F, Bouchard G, Carrupt PA, Testa B, Girault HH (februari 1999). "Effekter av laddning och intramolekylär struktur på nitrofenolers lipofilicitet". J. Am. Chem. Soc . 121 (8): 1743–1747. doi : 10.1021/ja9836139 .

[4] Tharmalingam N, Jayamani E, Rajamuthiah R, Castillo D, Fuchs BB, Kelso MJ, Mylonakis E (2017). "Aktivitet hos en ny protonofor mot meticillinresistent Staphylococcus aureus" . Future Med. Chem . 9 (12): 1401–1411. doi : 10.4155/fmc-2017-0047 . PMC 5941710 . PMID 28771026 .

[5] Ozaki S, Kano K, Shirai O (augusti 2008). "Elektrokemisk förklaring av mekanismen för frånkoppling orsakad av hydrofoba svaga syror". Phys Chem Chem Phys . 10 (30): 4449–55. Bibcode : 2008PCCP...10.4449O . doi : 10.1039/b803458c . PMID 18654685 .