Lossen omarrangemang
| Lossen omarrangemang | |
|---|---|
| Döpt efter | Wilhelm Lossen |
| Reaktionstyp | Omarrangemangsreaktion |
| Identifierare | |
| RSC ontologi-ID | |
Lossen -omlagringen är omvandlingen av en hydroxamatester till ett isocyanat . Typiskt används O-acyl-, sulfonyl- eller fosforyl-O-derivat. Isocyanatet kan användas vidare för att generera urea i närvaro av aminer eller generera aminer i närvaro av H2O .
Reaktionsmekanism
Mekanismen nedan börjar med ett O-acylerat hydroxamsyraderivat som behandlas med bas för att bilda ett isocyanat som genererar en amin och CO 2 -gas i närvaro av H 2 O. Hydroxamsyraderivatet omvandlas först till sin konjugerade bas genom abstraktion av ett väte med en bas. Spontan omlagring frigör en karboxylatanjon för att producera isocyanatmellanprodukten. Isocyanatet hydrolyseras sedan i närvaro av H 2 O. Slutligen genereras respektive amin och CO 2 genom utvinning av en proton med en bas och dekarboxylering .
Hydroxamsyror syntetiseras vanligtvis från deras motsvarande estrar .
Historiska referenser
- Lossen, W. (1872). "Ueber Bensoylderivate des Hydroxylamins" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 161 (2–3): 347–362. doi : 10.1002/jlac.18721610219 .
- Lossen, W. (1875). "Ueber die Structurformel des Hydroxylamins und seiner amidartigen Derivate" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 175 (3): 271–304. doi : 10.1002/jlac.18751750303 .
- Lossen, W. (1875). "Metod, die Carboxylgruppe aromatischer Säuren durch die Amidgruppe zu ersetzen" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 175 (3): 313–325. doi : 10.1002/jlac.18751750305 .