Jodotoluen

Jodotoluen är en grupp av tre isomera kemiska föreningar. De ( orto -jodtoluen, meta -jodtoluen och para -jodtoluen) består av en disubstituerad bensenring med en jodatom och en metylgrupp .

Egenskaper

Isomererna skiljer sig åt i platsen för joden, men har samma kemiska formel.

Jodotoluenisomerer
Allmänt
Vanligt namn o- jodtoluen m -jodtoluen p -jodtoluen
Strukturera O-iodtoluol.png M-iodtoluol.png P-iodtoluol.png
Systematiskt namn 1-jod-2-metylbensen 1-jod-3-metylbensen 1-jod-4-metylbensen
Molekylär formel C7H7I ( C6H4ICH3 ) _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 218,03 g/mol
Utseende Klar mörkbrun vätska, vit till gul fast substans
CAS-nummer [615-37-2] [625-95-6] [624-31-7]
Egenskaper
Smältpunkt 35 °C (95 °F; 308 K)
Kokpunkt 211-212 °C (412-414 °F; 484-485 K) 211,5 °C (412,7 °F; 484,7 K)

Bensyljodid är en isomer, som har en jod som ersätter en av väteämnena i toluens metylgrupp, och den kallas ibland för α-bromojod.

Förberedelse

En laboratorieväg till o- och p -jodtoluen utgår från toluen , som behandlas med en blandning av jod och salpetersyra i en elektrofil aromatisk substitution . Den resulterande blandningen av o och p -jodtoluen separeras sedan genom fraktionerad frysning ; kylning av blandningen i ett isbad resulterar i stelning av p -jodtoluen, som sedan kan isoleras genom filtrering, medan o -jodtoluenen blir kvar som en vätska.

Används

Jodotoluener är föregångare till många organiska byggstenar . Till exempel kan metylgruppen av o -jodtoluen och p -jodtoluen oxideras med användning av kaliumpermanganat för att bilda 2-jodbensoesyra respektive 4-jodbensoesyra .

Se även