Icke-kovalent organisk fastfassyntes

Icke-kovalent organisk fastfassyntes eller NC-SPOS är en form av fastfassyntes där det organiska substratet binds till den fasta fasen inte genom en kovalent bindning utan genom andra kemiska interaktioner. Denna bindning kan bestå av en inducerad dipolinteraktion mellan en hydrofob matris och ett hydrofobt ankare. Så länge som reaktionsmediet är hydrofilt (polärt) till sin natur kommer ankaret att förbli på den fasta fasen. Att byta till ett opolärt lösningsmedel frigör det organiska substratet som innehåller ankaret.

I en experimentell uppsättning är den hydrofoba matrisen RP-kiselgel (C ₁₈ ) och ankaret är akridon . Akridon är N-alkylerat och den terminala alkengruppen omvandlas till en aldehyd genom ozonolys . Denna förening är bunden till RP-kiselgel och detta system utsätts för en tandemsekvens av organiska reaktioner. Den första reaktionen är en Barbier-reaktion med propargylbromid i vatten ( grön kemi ) och den andra reaktionen är en Sonogashira-koppling . Substrat kan variera i dessa sekvenser och på så sätt kan ett kemiskt bibliotek av nya föreningar realiseras.

Noncovalent solid-phase organic synthesis

Fosforliganden i Sonogashira-kopplingen med fenyljod är den vattenlösliga TPPTS-liganden

^ Porzelle A, Fessner WD (2005). "Reversibel substratförankring: NC-SPOS som ett hållbart tillvägagångssätt för solid-stödd organisk syntes" . Angewandte Chemie International Edition . 44 (30): 4724–4728. doi : 10.1002/anie.200462278 . PMID 15968704 . Arkiverad från originalet (abstrakt) 2011-08-12 . Hämtad 2006-09-26 .

[1] Porzelle A, Fessner WD (2005). "Reversibel substratförankring: NC-SPOS som ett hållbart tillvägagångssätt för solid-stödd organisk syntes" . Angewandte Chemie International Edition . 44 (30): 4724–4728. doi : 10.1002/anie.200462278 . PMID 15968704 . Arkiverad från originalet (abstrakt) 2011-08-12 . Hämtad 2006-09-26 .