Gomberg–Bachmanns reaktion
| Gomberg–Bachmanns reaktion | |
|---|---|
| Döpt efter |
Moses Gomberg Werner Emmanuel Bachmann |
| Reaktionstyp | Kopplingsreaktion |
Gomberg -Bachmann-reaktionen , uppkallad efter den rysk-amerikanske kemisten Moses Gomberg och den amerikanske kemisten Werner Emmanuel Bachmann , är en aryl - aryl- kopplingsreaktion via ett diazoniumsalt .
Arenföreningen (här bensen ) reageras med ett diazoniumsalt i närvaro av en bas för att tillhandahålla biaryl genom en mellanliggande arylradikal . Till exempel p - brombifenyl framställas från 4-bromanilin och bensen :
- BrC 6 H 4 NH 2 + C 6 H 6 → BrC 6 H 4 − C 6 H 5
Reaktionen erbjuder ett brett utrymme för både diazoniumkomponent och arenkomponent, men utbytena är i allmänhet låga enligt den ursprungliga proceduren (mindre än 40%), givet de många bireaktionerna av diazoniumsalter. Flera förbättringar har föreslagits. En möjlighet är att använda diazoniumtetrafluorborater i arenlösningsmedel tillsammans med en fasöverföringskatalysator, en annan är att använda 1-aryl-3,3-dialkyltriazener.
Pschorr reaktion
En intramolekylär variation som ger bättre resultat är Pschorr-cykliseringen :
Gruppen Z kan vara CH2 , CH2CH2 , NH och CO (till fluorenon ) för att bara nämna några .
Se även
- ^ Gomberg, M. ; Bachmann, WE (1924). "Syntesen av biarylföreningar med hjälp av diazoreaktionen". J. Am. Chem. Soc. 42 (10): 2339–2343. doi : 10.1021/ja01675a026 .
- ^ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3817110553 )
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6:e upplagan), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ M. Gomberg ; VI Bachmann (1928). " p -Brombifenyl" . Organiska synteser . 8 : 42. doi : 10.15227/orgsyn.008.0042 . ; Collective Volume , vol. 1, sid. 113
-
^
JR Beadle, SH Korzeniowski, D .E. Rosenberg, BJ Garcia-Slanga, GW Gokel; Korzeniowski; Rosenberg; Garcia-Slanga; Gokel (1984). "Fasöverföringskatalyserad Gomberg-Bachmann-syntes av osymmetriska biarener: en undersökning av katalysatorer och substrat". J. Org. Chem. 49 (9): 1594–603. doi : 10.1021/jo00183a021 .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) -
^
TB Patrick, RP Willaredt, DJ DeGonia (1985). "Syntes av biaryler från aryltriazener". J. Org. Chem. 50 (13): 2232–2235. doi : 10.1021/jo00213a007 .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) - ^ Pschorr, Robert (1896). "Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate" [ Ny syntes av fenantren och dess derivat]. Chem. Ber. (på tyska). 29 (1): 496–501. doi : 10.1002/cber.18960290198 .
- ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3:e upplagan), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Laali, Kenneth K.; Shokouhimehr, Mohammadreza (2009). "Pschorr-reaktionen, en ny titt på en klassisk transformation". Aktuell organisk syntes . 6 (2): 193–202. doi : 10.2174/157017909788167275 .
- ^ Stephen A. Chandler; Peter Hanson; Alec B. Taylor; Paul H. Walton; Allan W. Timms (2001). "Sandmeyer-reaktioner. Del 5.1 Uppskattning av hastigheterna för 1,5-aryl/arylradikaltranslokation och cyklisering under Pschorr-fluorenonsyntes med en jämförande analys av reaktionsenergi". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 214–228. doi : 10.1039/b006184k .