Fosfaalkene

Ball-and-stick-modell av mesityldifenylmetylenfosfin, en fosfaalken

Fosfaalkener ( IUPAC -namn: alkylidenfosfaner ) är organofosforföreningar med dubbelbindningar mellan kol och fosfor(III) med formeln R 2 _C =PR. I föreningen fosfor ersätts en kolatom i bensen med fosfor. Reaktiviteten för fosfaalkener jämförs ofta med den för alkener och inte med den för iminer eftersom HOMO för fosfaalkener inte är det ensamma fosforparet (som i iminer det ensamma aminparet) utan dubbelbindningen. Liksom alkener deltar fosfaalkener därför i Wittig-reaktioner , Peterson-reaktioner , Cope-omarrangemang och Diels-Alder-reaktioner .

Den första fosfaalkenen som upptäcktes var en fosfabensen , av Mërkl 1969. Den första lokaliserade fosfaalkenen rapporterades 1976 av Gerd Becker som en keto-enol-tautomerism som liknar en Brook-omarrangemang :

Samma år fastställde Harold Kroto spektroskopiskt att termolys av _Me2PH genererar CH2 ₌ PMe. En allmän metod för syntes av fosfaalkener är genom 1,2-eliminering av lämpliga prekursorer, initierad termiskt eller med bas såsom DBU , DABCO eller trietylamin :

Becker-metoden används vid syntesen av fosforhänget av poly(p-fenylenvinylen) :

.

Reduktionen eller oxidationen av fosfalyner kan producera radikala fosforjoner .