Fluorhaltig kemi
Fluorhaltig kemi involverar användningen av perfluorerade föreningar eller perfluorerade substituenter för att underlätta utvinning av en katalysator eller reaktionsprodukt. Perfluorerade grupper ger unika fysikaliska egenskaper inklusive hög löslighet i perfluorerade lösningsmedel. Denna egenskap kan vara användbar i organisk syntes och separationsmetoder såsom fastfasextraktion . I praktiken införlivas en perfluorerad alkylgrupp i ett annars konventionellt organiskt reagens som en affinitetsmärkning . Dessa reagens kan sedan separeras från organiska lösningsmedel genom extraktion med fluorerade lösningsmedel såsom perfluorhexan.
Ansökningar
Användbarheten av fluorkemi beror på uppdelningsmodaliteten skild från polär / opolär eller hydrofil / hydrofob . En stor tillämpning av fluorkemi involverar användningen av fluortensid perfluoroktansyra (PFOA) för att underlätta produktionen av teflon . Tekniken är kontroversiell på grund av den långsamma biologiska nedbrytningen av sådana föreningar.
Hästsvansar
I föreningar som utnyttjas i akademisk fluorkemi omfattar molekyler både icke-fluorhaltiga och fluorhaltiga domäner. Fluordomänen är ofta en substituent avsedd att ge löslighet i fluorkolmediet. Sådana perfluorsubstituenter introduceras ofta i vad som kallas hästsvansar. Typiska fluorhaltiga hästsvansar har formeln CF 3 (CF 2 ) n (CH 2 ) m - där n är cirka 10 och m är cirka 3.
Genom användningen av hög affinitet för fluorhaltiga taggar (hästsvansar) för fluorhaltiga faser eller fluorderivatiserade fasta faser möjliggör nästan fullständig återvinning av det märkta reagenset (dvs nästan fullständig minskning av en kemisk avfallsström), med användning av fluorhaltiga kemitekniker ett populärt ämne inom grön kemi .
Fördelningskoefficienter
En molekyls fluorhaltiga karaktär kan bedömas genom dess fördelningskoefficient mellan ett perfluorkolväte och ett kolväte. I följande tabell är data för perfluormetylcyklohexan:toluen.
| löst ämne |
fördelningskoefficient för CF 3 C 6 F 11 :toluen |
| oktan | 5.4:94.6 |
| CH3 ( CH2 ) 13CH = CH2 _ | 0,9:99,1 |
| C6H6 _ _ _ | 6:94 |
| C 6 F 6 | 28,0:72,0 |
| C10F22 ( CH2 ) 3OH _ _ _ _ | 80,5:19,5 |
| C8F20 ( CH2 ) 3C6H5 _ _ _ _ _ _ _ | 49,5:50,5 |
| C 8 F 20 C 6 H 5 | 77,5:22,5 |
Vetenskapliga gemenskapen
International Symposium on Fluorous Technologies (ISoFT) är ett möte vartannat år som samlar forskare som arbetar inom området för fluorkemi.
Representativa tidskriftsartiklar
- Yu, MS; Curran, DP; Nagashima, T. (2005). "Öka fluorfördelningskoefficienterna genom lösningsmedelsinställning". Org. Lett. 7 (17): 3677–3680. doi : 10.1021/ol051170p . PMID 16092848 .
- Zhang, W.; Curran, DP (2006). "Syntetiska tillämpningar av fluorbaserad fastfasextraktion (F-SPE)" . Tetraeder . 62 (51): 11837–11865. doi : 10.1016/j.tet.2006.08.051 . PMC 2396515 . PMID 18509513 .