Fettamin
Inom kemi är en fettamin löst definierad som vilken amin som helst som har en mestadels linjär kolvätekedja med åtta eller fler kolatomer. De är typiskt beredda från de mer rikliga fettsyrorna , med vegetabiliska eller fröoljor som det ultimata utgångsmaterialet. Som sådana är de ofta blandningar av kedjelängder, som sträcker sig upp till ca C22. De kan klassificeras som oleokemikalier . Kommersiellt viktiga medlemmar inkluderar kokosamin, oleylamin , talgamin och sojaamin. Dessa föreningar och deras derivat används som sköljmedel , skumflotationsmedel (rening av malmer), korrosionsinhibitorer , smörjmedel och friktionsmodifierare . De är också grunden för en mängd olika kosmetiska formuleringar.
Produktion och reaktioner
Fettaminer framställs vanligtvis av fettsyror ; som själva erhålls från naturliga källor, typiskt fröoljor. Den övergripande reaktionen kallas ibland för nitrilprocessen och börjar med en reaktion mellan fettsyran och ammoniaken vid hög temperatur (>250 °C) och i närvaro av en metalloxidkatalysator (t.ex. aluminiumoxid eller zinkoxid) för att ge den feta nitrilen .
- RCOOH + NH3 → RC≡N + 2 H2O
Fettaminen erhålls från detta genom hydrering med något av ett antal reagens, inklusive Raney-nickel eller kobolt, och kopparkromitkatalysatorer . När den utförs i närvaro av överskott av ammoniak ger hydreringen de primära aminerna.
- RCN + 2 H2 → RCH2NH2
I frånvaro av ammoniak bildas sekundära och tertiära aminer.
- 2 RCN + 4 H2 → (RCH 2 ) 2 NH + NH 3
- 3 RCN + 6 H 2 → (RCH 2 ) 3 N + 2 NH 3
Fetthaltiga sekundära och tertiära aminer
Alternativt kan sekundära och tertiära fettaminer alstras genom reaktion av fettalkoholer och fettalkylbromider med (di)alkylaminer. Till exempel reagerar 1-bromododekan med dimetylamin :
- RBr + HNMe2 → RNMe2 + HBr
Genom reaktion med tertiära aminer ger långkedjiga alkylbromider kvartära ammoniumsalter , som används som fasöverföringskatalysatorer .
Sekundära och tertiära aminer kan också produceras genom Leuckart-reaktionen . Denna reaktion åstadkommer N-metylering med användning av formaldehyd med myrsyra som reduktionsmedel. Dessa tertiära aminer är prekursorer till kvartära ammoniumsalter som används för en mängd olika tillämpningar.
Applikationer och derivat
Den huvudsakliga tillämpningen av fettaminer är för framställning av motsvarande kvartära ammoniumsalter , som används som sköljmedel och hårbalsam (t.ex. Behentrimoniumklorid ). Fettaminer används också i skumflotation , för att gynna olika malmer. Aminerna binder till ytorna på vissa mineraler vilket gör att de lätt kan separeras från de som saknar den bundna aminen. De är också tillsatser vid tillverkning av asfalt .
