Ferrocenofaner
Ferrocenofaner , även kallade ansa ferrocener (av ansa: handtag på grekiska), är organometalliska föreningar som härrör från ferrocen . De är en undergrupp av ansa -metallocener där metallen är järn . I denna föreningsklass är ferrocenens cyklopentadienylligander förbundna med en eller flera överbryggande grupper . Detta hindrar cyklopentadienylligandernas rotation mot varandra och komplexets reaktivitet med avseende på moderföreningen ferrocen förändras. En mängd olika organiska och oorganiska grupper är lämpliga som överbryggande grupp.
Nomenklatur
För ferrocenofaner anges antalet överbryggande atomer med ett nummer inom hakparentes före namnet. Till exempel är [2] ferrocenofaner ferrocenofaner med två överbryggande atomer. Ferrocenofan med ett högre antal atomer i bron ges motsvarande antal. I fallet med flera bryggor anges antalet respektive överbryggande atomer analogt inom flera parenteser, till exempel kallas en ferrocenofan med två bryggor som vardera innehåller tre atomer som [3] [3] ferrocenofan.
Historia
De första molekylerna i denna föreningsklass syntetiserades på 1950-talet.
Egenskaper
En viktig parameter är vinkeln mellan de två cyklopentadienylliganderna. Ofta ökar reaktiviteten med ökande vinkel. Kolöverbryggade [1] ferrocenofaner existerar inte på grund av den höga ringspänningen . I heteroatom- bryggade [1] ferrocenofaner är bindningsvinklar mellan 18 och 27° kända. Beroende på överbryggningen kan cyklopentadienylliganderna från ferrocenföräldern ha en förskjuten eller ekliptisk konformation .
Beroende på typen av överbryggning kan ferrocenofanerna ha olika symmetrielement , såsom en dubbel symmetriaxel. Det finns ferrocenofaner som är optiskt aktiva på grund av sin konfiguration. Några av de optiskt aktiva ferrocenofanderivaten är separerbara till sina enantiomerer (på grund av deras stela konformation), till exempel genom kiral upplösning .
Förberedelse
En viktig utgångsförening för framställning av ferrocenofaner är dilitiumferrocen. Detta kan enkelt framställas genom reaktion av ferrocen med n -butyllitium i närvaro av tetrametyletylendiamin . Genom reaktion av dilitiumferrocen med t.ex. dimetyldiklorsilan kan kiselbryggade ferrocenofaner framställas.
Ansökan
Ferrocenofaner används vid framställning av polyferrocener via ringöppningspolymerisation .
externa länkar
-
Media relaterade till Ferrocenophane på Wikimedia Commons
