Diazoalkan 1,3-dipolär cykloaddition

Diazoalkan 1,3-dipolär cykloaddition är en 1,3-dipolär cykloaddition (en organisk reaktion) mellan en 1,3-dipol diazoförening (särskilt diazometan ) och en dipolarofil . När dipolarfilen är en alken är reaktionsprodukten en pyrazolin .

Reaktionsprodukten av en cykloaddition mellan diazometan och trans-dietylglutakonat är en 1-pyrazolin. Denna reaktion är 100 % regioselektiv eftersom den diazoterminala kväveatomen binder uteslutande till alfa-kolet i estern . Reaktionen är också en synaddition , och konfigurationen i dipolarofilen bevaras. 1-pyrazolinen är instabil och isomeriserar till 2-pyrazolinen på grund av gynnsam konjugering med estergruppen .

Med diazo(fenyl)metan som reaktant reverseras regioselektiviteten och reaktionen förlängs ytterligare genom enkel organisk luftoxidation av 2-pyrazolinen till pyrazolen .

Ett annat exempel på en diazocykloaddition är en diazo-tioketonkoppling .