Chicago Marathon 2011 var den 34:e upplagan av det årliga maratonloppet i Chicago , Illinois som hölls söndagen den 9 oktober. Herrloppet vanns av Kenyas Moses Mosop på tiden 2:05:38 timmar – ett banrekord. Ejegayehu Dibaba , som gjorde sin marathondistansdebut, vann damernas vinnare på 2:22:09. Cirka 37 400 löpare startade evenemanget (en ny topp för Chicago-loppet) och slutsumman på 35 670 slutförare var den näst högsta i dess historia.
Favoriten före tävlingen för herrtävlingen var Moses Mosop, som hade sprungit 2:03:06 för andraplatsen vid Boston Marathon 2011 och hade slagit två banvärldsrekord vid Prefontaine Classic i juli. Hans främsta utmanare var Bekana Daba , Ryan Hall , Bernard Kipyego och 2008 års Chicago-vinnare Evans Cheruiyot . Inkonsekvent taktsättning under första halvan av loppet minskade chanserna till snabba tider för elitherrarna. Ett stort antal löpare stod kvar vid halvvägs, som nåddes på knappt 63 minuter. Ledargruppen reducerades till fem vid 30 km-märket med Etiopiens Bekana Daba som den enda icke-kenyanaren tillsammans med Wesley Korir , Mosop, Kipyego och Cheruiyot. Mosop drog iväg och ökade sin ledning över de sista 12 km för att vinna på en banrekordtid på 2:05:38 timmar (fyra sekunder snabbare än den sene Samuel Wanjirus tid från 2009). Korir kom snabbt i mål för att passera linjen efter 2:06:15 timmar och Kipyego följde snart efter för att slutföra den sjätte kenyanska prispallen i loppets historia.
I damsektionen förväntades Liliya Shobukhova vara huvudpersonen och Askale Tafa , Belaynesh Zemedkun och Kayoko Fukushi var de näst snabbaste deltagarna. Från början satte Shobukhova en snabb starttakt, från sin vanliga taktik för långsammare start. Ejegayehu Dibaba , en tidigare olympisk banmedaljör men maratondebutant, höll jämna steg med henne, liksom Fukushi. Trion förblev tillsammans fram till halvmaratonpunkten, där de alla klockade en tid på 69:25 minuter. Efter den tidpunkten rusade Shobukhova iväg och förblev oemotsagd. Hon klarade den andra halvan av loppet snabbare än den första och hennes tid på 6:52 minuter över de sista 2,195 km var den tredje snabbaste av någon den dagen efter elitmännen Wesley Korir och Ryan Hall. Shobukhovas vinnartid på 2:18:20 timmar gjorde henne till den näst snabbaste kvinnan någonsin bakom Paula Radcliffe och förbättrade sitt ryska rekord med nästan två minuter. Shobukhova fråntogs dock sedan sina tre Chicago Marathon-titlar i april 2014 eftersom IAAF-tjänstemän fråntog henne alla titlar sedan oktober 2009 som ett resultat av en omfattande dopningsskandal. Dibaba krediterades officiellt med vinsten efter IAAF-beslutet, med en officiell vinsttid på 2:22:09 timmar. Fukushi och etiopiska Belaynesh Zemedkun fullbordade dampallen och kom i mål på tiderna 2:24:38 timmar respektive 2:26:17 timmar.
En person dog under maratonloppet: Will Caviness, en 35-årig brandman, kollapsade 500 meter från mållinjen. Amatörlöparen Amber Miller från Westchester, Illinois, fullföljde loppet på en tid av 6:25:50 timmar. Miller fick internationell uppmärksamhet när hon sprang medan hon var 38 veckor 5 dagar gravid och födde dottern June Audra Miller timmar senare. Kurt Fearnley och Tatyana McFadden var vinnarna i rullstolstävlingarna för män respektive kvinnor .