Bensylidenacetal

Struktur av bensylidenacetalen av glukos .

Inom organisk kemi är en bensylidenacetal den funktionella gruppen med strukturformeln C ₆ H ₅ CH(OR) ₂ (R = alkyl, aryl). Bensylidenacetaler används som skyddsgrupper inom glykokemi. Dessa föreningar kan också oxideras till karboxylsyror för att öppna viktiga biologiska molekyler, såsom glykosaminoglykaner, för andra syntesvägar. De härrör från reaktionen av en 1,2- eller 1,3- dioler med bensaldehyd. Andra aromatiska aldehyder används också.

^ David Crich (2010). "Mekanism för en kemisk glykosyleringsreaktion". Enl. Chem. Res . 43 (8): 1144–1153. doi : 10.1021/ar100035r . PMID 20496888 .
^ S. Hanessian (1987). "6-brom-6-deoxihexosderivat genom ringöppning av bensylidenacetaler med N-bromsuccinimid: Metyl-4-o-bensoyl-6-brom-6-deoxi-a-d-glukopyranosid". Org. Synth . 65 : 243. doi : 10.15227/orgsyn.065.0243 .
^ Banerjee, Amit; Senthilkumar, Soundararasu; Baskaran, Sundarababu (2015-12-07). "Benzylidenacetal-skyddande grupp som karboxylsyrasurrogat: syntes av funktionaliserade urinsyror och sockeraminosyror". Kemi - En europeisk tidskrift . 22 (3): 902–906. doi : 10.1002/chem.201503998 . ISSN 0947-6539 . PMID 26572799 .
^ Hiroyuki Osajima, Hideto Fujiwara, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama, Tohru Fukuyama (2009). "Skydd av dioler med 4-(tert-butyldimetylsilyloxi)bensylidenacetal och dess avskyddande" . Org. Synth . 86 : 130. doi : 10.15227/orgsyn.086.0130 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[1] David Crich (2010). "Mekanism för en kemisk glykosyleringsreaktion". Enl. Chem. Res . 43 (8): 1144–1153. doi : 10.1021/ar100035r . PMID 20496888 .

[2] S. Hanessian (1987). "6-brom-6-deoxihexosderivat genom ringöppning av bensylidenacetaler med N-bromsuccinimid: Metyl-4-o-bensoyl-6-brom-6-deoxi-a-d-glukopyranosid". Org. Synth . 65 : 243. doi : 10.15227/orgsyn.065.0243 .

[3] Banerjee, Amit; Senthilkumar, Soundararasu; Baskaran, Sundarababu (2015-12-07). "Benzylidenacetal-skyddande grupp som karboxylsyrasurrogat: syntes av funktionaliserade urinsyror och sockeraminosyror". Kemi - En europeisk tidskrift . 22 (3): 902–906. doi : 10.1002/chem.201503998 . ISSN 0947-6539 . PMID 26572799 .

[4] Hiroyuki Osajima, Hideto Fujiwara, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama, Tohru Fukuyama (2009). "Skydd av dioler med 4-(tert-butyldimetylsilyloxi)bensylidenacetal och dess avskyddande" . Org. Synth . 86 : 130. doi : 10.15227/orgsyn.086.0130 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )