Auxochrome
Inom organisk kemi är en auxokrom (från antikens grekiska αὐξάνω (auxanō) 'ökning' och χρῶμα (chrōma) 'färg') en grupp atomer fästa vid en kromofor som modifierar förmågan hos den ophoren att absorbera ljus . De själva misslyckas med att producera färgen, utan intensifierar istället färgen på kromogenen när den finns tillsammans med kromoforerna i en organisk förening . Exempel inkluderar hydroxyl ( −OH ), amino ( −NH 2 ), aldehyd ( −CHO ) och metylmerkaptangrupper ( −SCH 3 ).
En auxokrom är en funktionell grupp av atomer med ett eller flera ensamma elektronpar när de är kopplade till en kromofor, ändrar både våglängden och intensiteten av absorptionen . Om dessa grupper är i direkt konjugation med kromoforens pi -system kan de öka våglängden vid vilken ljuset absorberas och som ett resultat intensifiera absorptionen. En egenskap hos dessa auxochromes är närvaron av minst ett ensamt elektronpar som kan ses som en förlängning av det konjugerade systemet genom resonans .
Effekter på kromofor
Det ökar färgen på alla organiska föreningar . Till exempel bensen inte färg eftersom det inte har en kromofor; men nitrobensen har en blekgul färg på grund av närvaron av en nitrogrupp (−NO 2 ) som fungerar som en kromofor. Men p -hydroxynitrobensen uppvisar en djupgul färg, där −OH -gruppen fungerar som en auxokrom. Här är auxokromen (−OH) konjugerad med kromoforen −NO 2 . Liknande beteende ses i azobensen som har en röd färg, men p-hydroxiazobensen är mörkröd till färgen.
Förekomsten av en auxokrom i kromogenmolekylen är avgörande för att göra ett färgämne . Men om en auxokrom finns i metapositionen till kromoforen påverkar det inte färgen.
En auxokrom är känd som en förening som producerar ett batokromiskt skift , även känt som rött skift, eftersom det ökar absorptionens våglängd och därför rör sig närmare infrarött ljus . Woodward−Fieser-regler uppskattar förändringen i våglängd för maximal absorption för flera auxokromer fästa till ett konjugerat system i en organisk molekyl.
En auxokrom hjälper ett färgämne att binda till föremålet som ska färgas. Elektrolytisk dissociation av auxokromgruppen hjälper till att binda och det är på grund av detta skäl att ett basiskt ämne tar ett surt färgämne.
Förklaring till färgändringen
En molekyl uppvisar färg eftersom den endast absorberar färger av vissa frekvenser och reflekterar eller sänder andra. De kan absorbera och sända ut ljus med olika frekvenser. Ljusvågor med en frekvens som ligger mycket nära sin naturliga frekvens absorberas lätt. Detta fenomen, känt som resonans , innebär att molekylen kan absorbera strålning av en viss frekvens som är samma som frekvensen av elektronrörelser inom molekylen. Kromoforen är den del av molekylen där energiskillnaden mellan två olika molekylära orbitaler faller inom området för det synliga spektrumet och därför absorberar vissa speciella färger från synligt ljus. Därför verkar molekylen färgad. När auxokromer fästs vid molekylen ändras kromoforens naturliga frekvens och därmed ändras färgen. Olika auxokromer ger olika effekter i kromoforen som i sin tur orsakar absorption av ljus från andra delar av spektrumet. Normalt väljs auxokromer som intensifierar färgen.
Klassificering
Det finns huvudsakligen två typer av auxokromer:
- ^ Vishwanathan, M. Principer av organisk kemi . Kollam, Kerala: Jai Sai Publications. sid. 2/30. [ ISBN saknas ]
-
^
Gronowitz, Salo JO (1958). Arkiv för Kemi . 27 : 239.
{{ citera journal }}: Saknas eller tom|title=( hjälp ) - ^ "Färgspektrumet" . Ny vetenskapsman . Reed affärsinformation. 122 (1665): 52. maj 1989. ISSN 0262-4079 .